Trudno dziś dociec, czy książę Henryk zbudował tu gród "na surowym korzeniu", czy też była tu jakaś osada podobna do tych na Tyńcu, Wydartem czy Starym Mieście. Ze starych przekazów wiadomo, że przez dzisiejsze śródmieście w XII w płynęła jakaś odnoga Prosny rozdzielająca ten teren na dwie wyspy: mniejszą, gdzie dziś doszukano się śladów dawnego zamku i gdzie stoi najstarszy kościół w lokacyjnym mieście - św. Mikołaja, i drugą, obszerniejszą, obejmującą resztę dzisiejszego śródmieścia. Budowa fundowanego przez żonę Bolesława Pobożnego Jolantę klasztoru franciszkanów i drewnianej początkowo kolegiaty miały być zachętą dla osadnictwa wokół świątyń.

      Pierwotnie grodzisko księcia Henryka było zapewne bronione drewniano - ziemnymi umocnieniami. Otoczenie miasta murami - przypisywane Kazimierzowi Wielkiemu w połowie w. XIV - nastąpiło po zasypaniu owej rzeczki w środku miasta, a mury objęły obszar obu wspomnianych wysp.

      Koryta rzeki otaczające miasto oraz dodatkowe wzmocnienia obronne murami na długo zaważyły na jego rozwoju. Wiodło ku niemu kilka dróg z przerzucanymi przez wodę mostami, zwieńczonymi przy murach potężnymi basztami. Dwie z nich: Wrocławska i Toruńska były najważniejsze. Dwie dalsze: Piskorzewska - prowadząca na bagniste i zalewowe tereny słabo zaludnione i Łazienna - prowadząca również przez trudny teren do stałych osad: Starego Miasta, Rypinka i Zawodzia - odgrywały rolę pomniejszą.

      Głównym punktem obronności miasta był potężny zamek. Fortyfikacje przebiegały linią dzisiejszych ulic: Nowotki, Kazimierzowskiej, dalej brzegiem parku do kościoła Najświętszej Panny Marii i ulicą Parkową do tyłów obecnego Liceum Asnyka. Na tak zakreślonym murami obszarze miały miejsce wszelkie radosne i smutne wydarzenia.

      Jeszcze w końcu ubiegłego wieku, w poważnej wówczas i znanej do dziś Encyklopedii Orgelbranda. Dziejopis kaliski Cezary Biernacki stwierdzał: "Kiedy Kalisz powstał i kto go założył, tego ani z kronik, ani ze starodawnych akt miejscowych żadną miarą dociec nie można". Dziś wiemy już znacznie więcej. Wiemy nawet (jakkolwiek nie zachował się żaden oryginalny dokument), dzięki. potwierdzeniom późniejszych panujących, że prawa miejskie nadał Kaliszowi dobry książę Bolesław, zwany Pobożny.

      Miało to miejsce w latach 1258-60, a za wzorzec przyjęto prawa Środy Śląskiej. Według takiego też wzorca Kalisz zabudowywano.

      W środku miasta, na obszernym rynku, miejscu targów i ważniejszych składów kupieckich, stanął ratusz - symbol wolności i praw miejskich. Stopniowo budowany i upiększany dumnie górował swą wieżą nad miastem. W nim urzędowały władze miejskie, spoczywały miejskie księgi i królewskie przywileje, a dla tych, którzy o rygorach miejskiego prawa zapomnieli, podziemie na areszt przysposobiono. Stąd, promieniście, rozchodziły się ulice. Tędy przechodziła główna arteria łącząca bramę Wrocławską z bramą Toruńską, czyli dzisiejszymi, licząc od mostu Kamiennego, ulicami: Śródmiejską, placem Bohaterów Stalingradu, Świerczewskiego do okolic Domu Towarowego "Centrum".

      Ulice były wąskie i ciasno zabudowane nie tylko domami ale i stajniami, oborami, chlewami, a także licznymi szopami i składami. Przez długi czas przeważała zabudowa drewniana. Murowany był zamek starościński, kościoły, ratusz i część domów patrycjatu.

      Miasto bogaciło się na handlu tranzytowym przez nadane mu "prawo składu", a także dzięki licznym i dobrym rzemieślnikom. Od nich to właśnie wzięły się późniejsze nazwy ulic: Rzeźnicza, Piekarska, Browarna, Złota, Garbarska.

      Liczne przywileje sprzyjały przestrzennemu rozwojowi miasta i mimo częstych klęsk żywiołowych mury obronne zaczęty z biegiem czasu ograniczać jego rozbudowę. Miasto wyszło więc poza obwarowanie i tak powstały przedmieścia.

      Pierwsze przedmieście, typowe "ulicówki", poczęty tworzyć się wzdłuż głównych dróg wiodących do miasta. Nabierały one specjalnego znaczenia podczas licznych wówczas "morów", kiedy to ci wewnątrz murów dobrze chronieni przed wrogiem zewnętrznym , w chwili epidemii uciekali za mury, na teren otwarty i szeroki.

      Najpierw powstały Przedmieście Wrocławskie (ulica Śródmiejska od mostu Kamiennego do Rogatki) i Przedmieście Toruńskie (mniej więcej okolica dzisiejszego placu Kilińskiego). Ich rangę podnosiły lokowane tu szpitale: św. Ducha na Toruńskim i św. Trójcy na Wrocławskim oraz budowane z pobożnych fundacji klasztory, których liczba znacznie wzrosła w końcu XVII i początkach XVIII w. Na przedmieściach powstały wówczas klasztory bernardynów i reformatów oraz bernardynek, a także zajmujących się szpitalem kanoników de Saxia, zwanych "duchakami". W samym mieście były klasztory franciszkanów i franciszkanek, kanoników laterańskich i potężnych jezuitów. Wszystkie zakony miały za murami nadawane lub ofiarowywane ziemie. Na ziemiach zakonnych, a także i świeckich, tworzono folwarki, które w połączeniu z istniejącymi wcześniej wsiami, jak Tyniec, Dobrzec Mały, Czaszki, Piskorzewie czy Ogrody, stopniowo tworzyły większe skupiska, by w XVIII w. stać się przedmieściami.

      W rok później dostał się Kalisz pod panowanie Prus. Stan miasta był opłakany. Prusacy rozpoczęli jego przebudowę od rozebrania murów, zachowując - Bóg raczy wiedzieć dlaczego - jedynie kilka fragmentów i basztę "Dorotkę". Ale Prusacy panowali zbyt krótko, aby sfinalizować swe plany, a ponadto zbyt silny był opór mieszkańców, pragnących zachować stary wygląd miasta. Jedynym ustępstwem na rzecz "nowego" było wytyczenie na terenie tzw. Rembowszczyzny - Alei Luizy, dziś Alei Wolności.

      Ale w tym czasie w obręb miasta włączono już przedmieście Wrocławskie i Toruńskie, a miejskie rogatki oddaliły się od granic starego miasta w okolice dzisiejszego teatru, więzienia, za klasztor bernardyński i Rogatki do dziś stojącej. W latach siedemdziesiątych ubiegłego wieku włączono do miasta Piskorzewie, ale do r. 1906 szlaban rogatek nadal bronił wstępu do miasta mieszkańcom Ogrodów, Czaszek, Wydorów (dzisiejszych ulic: Częstochowskiej, Nowego Świata, Harcerskiej, Górnośląskiej, Lipowej). Rozszerzenie granic miasta spowodował rozwijający się przemysł, a także potrzeby, jak byśmy dziś nazwali, mieszkaniowe, stale rosnącej rzeszy robotników, którzy ze względu na wysokość komornego tu właśnie mieszkań dla siebie poszukiwali.

      Niemały wpływ na rozwój przestrzenny miasta miała kolej żelazna, która pociągnęła rozbudowę wzdłuż dawnego traktu wrocławskiego, choć jeszcze przez długi czas po obu jego stronach rozpościerały się liczne niezagospodarowane puste place, ogrody i obsiane zbożem pola. Dziś już tych zielonych enklaw nie ma, terenów pod rozbudowę miasta szuka się na niedawnych jeszcze wsiach podmiejskich.

       Długo trwał proces rozrastania się Kalisza z terenu małej wyspy do dzisiejszego obszaru. Trwał wieki, mimo że tempo wzrostu, im bliżej naszych czasów, było coraz szybsze.