Od 1308 r. na mocy przywileju księcia śląskiego Henryka wsie Dobrzec Wielki i Dobrzec mały stanowiły własność miasta. Z czasem na Dobrcu małym wydzierżawiono część gruntów i zaczęły się pojawiać pierwsze, nieliczne jeszcze domy. W XVI w sumptem kaliskich mieszczan ufundowany został - już drugi w mieście - szpital św. Trójcy. Miał on służyć "podupadłym obywatelom" i stąd też oddany został kanonikom lateraneńskim i zlokalizowano go przy trakcie wrocławskim. Rychło stanął tu drewniany budynek szpitalny, a wkrótce także drewniany kościółek pod takim samym wezwaniem. W końcu stulecia magistrat sprzedał szpitalowi duży plac przy folwarku Czaszki. Na przedmieściu, w rejonie dzisiejszej Fabrycznej, leżał też folwark kaliskich franciszkanów zwany "Chorabie". Wkrótce trzeci zakon pojawił się w okolicy W połowie XVII w., nie bez pewnych oporów ze strony miasta, a także innych klasztorów dość ostro występujących przeciw konkurencyjnym zgromadzeniom, osiedlił się zakon Reformatów. Po licznych kłopotach, których przezwyciężenie wymagało aż interwencji królewskiej, w końcu XVII stulecia stał tu już murowany klasztor oraz kościół pod wezwaniem św. Józefa i Piotra z Alkantary. Otoczone solidnym murem sąsiadowały one z ubożuchnym drewnianym szpitalem i podobnym mu ubogim kościółkiem św. Trójcy.

      0 tym, że tak wyglądało Przedmieście Wrocławskie w początkach XVIII w. dowiadujemy się z obrazu brata Jatkowskiego, przedstawiającego ówczesny Kalisz pod opieką św. Paschalisa. Utalentowany reformata, malując obraz od strony wzgórz za dzisiejszą Rogatką, koniecznie chciał pokazać swój klasztor na tle murów miasta. Aby podołać temu zadaniu skrócił perspektywę, zgubił gdzieś jedno koryto rzeki, ale mimo tego przedstawił nam najstarszą i bardzo ciekawą panoramę starego Kalisza.

      Opierając się na wspomnianym obrazie, planie miasta i ówczesnych opisach, możemy prześledzić szczegóły trasy, jaka wiodła od miasta przez Przedmieście Wrocławskie. Ówczesny wędrowiec wychodząc z miasta Bramą Wrocławską i mostem Wrocławskim, inaczej zwanym - przypomnijmy - Młyńskim, mijał trzy pływające obok niego młyny i wkraczał w ulicówkę wiodącą przez Przedmieście. Na kępie w kształcie trójkąta stało kilka domów z ogródkami. Kąt ten nazywano "Na Grobli", a zaczynał się on od Przedmieścia Wrocławskiego. Na wprost niego, po drugiej stronie traktu, ciągnęły się pola i ogrody z kilkoma drewnianymi domami, czyli "Rembowszczyzna". Idąc dalej przechodziło się most na odnodze Prosny określany "Topielcem". Dalej był drugi, pośledniejszy most nad leniwą i płytką odnogą czy starorzeczem, po którym dziś ani śladu, choć jeszcze w połowie ubiegłego wieku służył jako kanał ściekowy. Za mostem, po obu stronach traktu, stały wspomniane już dwa kościoły, klasztor i szpital, a dalej było skrzyżowanie dróg; w prawo droga wiodła na Dobrzec, Korczak i Ogrody, w lewo - na Rypinek i Stare Miasto. Tu, za tą krzyżówką, można było pokrzepić strudzone wędrówką ciało w zajeździe imć pana Jastrzębskiego, szlachcica prowadzącego zajazd "Nowy Świat". 0d niego to wzięła się późniejsza nazwa ulicy prowadzącej na Czaszki.

      Most Wrocławski i ów zajazd spinały klamrą dwa końce ulicówki Wrocławskiego Przedmieścia i choć zmieniał się środek, to te dwa punkty, również ulegające pewnym zmianom przetrwały jako graniczne aż do naszych czasów.

      W burzliwym XVII w. różne nieszczęścia nawiedzały Przedmieście. W 1653 r. stąd rozszerzyła się na całe miasto zaraza przywleczona z Poznania, która ponoć zdziesiątkowała mieszkańców Kalisza. 0d tej strony wkroczyli do miasta Szwedzi i z pozycji tu zajętych bezskutecznie usiłował ich z miasta wyprzeć dzielny wojewoda Wejher. Gnębiły Przedmieście także własne wojska, które, nie opłacane należycie, w 1666 r. szturmem pragnęły wziąć miasto, a nie mogąc go zdobyć, na złość mieszkańcom nie dopuszczały doń handlarzy z towarami, stosując swego rodzaju blokadę ekonomiczną.

      U schyłku I Rzeczypospolitej główny trakt Przedmieścia wyłożony został brukiem na odcinku od Bramy Wrocławskiej do reformatów. W 1786 r. liczył on 3 budynki murowane, 49 drewnianych i 16 pustych placów. Szpital św. Trójcy posiadał dwa drewniane domy, duży ogród, sad i chmielnik, z którego chmiel wędrował do klasztoru kanoników lateraneńskich.

      Komisja Dobrego Porządku, zabraniając chowania zmarłych na terenie miasta, pozwoliła na utrzymanie cmentarza przy kościele szpitalnym św. Trójcy, jako leżącego poza miastem. Wtedy też otoczono parkanem istniejący od XVII w. cmentarz ewangelicki na wzgórzu, na skrzyżowaniu wspomnianych wyżej dróg, nazywanym przez mieszkańców "Luterską Górką". Po drugiej stronie traktu, również na wzgórzu, założono w 1786 r. cmentarz dla miejscowych Greków, później zamieniony na prawosławny. A kiedy w początkach zeszłego stulecia utworzono tu, obok ewangelickiego, także cmentarz katolicki, powstała nekropolia świadcząca dobrze o pokojowej koegzystencji różnych wyznań w mieście.

      Zyskało Przedmieście na znaczeniu po wielkim pożarze w 1792 r., jako że ocalało tu aż 26 domów i folwark franciszkański. Fakt ten, jak się wydaje, przyspieszył znacznie rozwój Przedmieścia w późniejszym okresie.

       Nowe porządki usiłowali zaprowadzić Prusacy. W przypadku Przedmieścia dotyczyły one szpitala św. Trójcy. Szpital odebrano kanonikom i przekazano w ręce władz miejskich, a po likwidacji szpitala św. Ducha na Przedmieściu Toruńskim, stał się jedyną lecznicą w mieście. Plany postawienia tutaj nowego, murowanego szpitala nie zostały zrealizowane, bo i rządy pruskie dobiegły końca. Nowy szpital św. Trójcy stanął dopiero w 1824 r. i odtąd był jedynym szpitalem w Kaliszu aż do okresu międzywojennego. W naszych już czasach, po kolejnej modernizacji i nadbudowie piętra, nadal służy ochronie zdrowia jako przychodnia wielospecjalistyczna.

       Czasy Księstwa Warszawskiego dla przedmieścia to okres uroczystych i mniej uroczystych przemarszów. Tędy uroczyście wkraczali do miasta: marszałek Davout - pełnomocnik Napoleona w Warszawie, generał Vendomme - wsławiony skutecznym obleganiem twierdz pruskich na Śląsku, sam "miłościwie nam panujący" król saski i wielki Książę warszawski - Fryderyk August. Witał dostojnych gości prezydent Horning, rada municypalna, urzędnicy cywilni i wojskowi, cechy ze sztandarami i wszyscy ci, którzy dostępowali godności powitania. Potem przewalił się jak "kolorowy ptak rajski" dwór brata Napoleona - Hieronima, króla Westfalii - co mieszczanie ze względu na olbrzymie koszty, jakie ta wizyta za sobą pociągnęła, przyjęli z daleko mniejszym entuzjazmem. Ale już całkiem wydłużyły im się miny na widok ciągnących tędy olbrzymich wielonarodowościowych wojsk zdążających na wojnę z Rosją.

      Okrutnie przerzedzone, zmaltretowane i wybiedzone, tą samą drogą, tyle że w przeciwnym kierunku, przeciągały Przedmieściem żałosne resztki wielkiej armii. Dziesiątki niedobitków znalazły tu ostatnie schronienie. Z dala od ojczyzny chowano ich na nowym cmentarzu katolickim. Do masowego pochówku w marcu 1813 r., kiedy to podobno umierało dziennie kilkuset żołnierzy, zmobilizowano chłopów z okolicznych wsi. Zwłoki w obawie przed zarazą posypywano wapnem, ale w pośpiechu chowano w zbyt płytkich dołach i wiosną ulewne deszcze wymyły ziemię i odsłoniły okropny widok. Trzeba było ponownie grzebać.

       Jak na ironię, w tym samym miejscu, gdzie w 1810 r. witano księcia warszawskiego, 10 listopada 1815 r., pod specjalnie zbudowaną bramą triumfalną władze miasta witały "wskrzesiciela Ojczyzny" cara-imperatora i rychło króla polskiego Aleksandra I. Sam ojciec gwardian reformatów podawał carowi święconą wodę, a dzwony wszystkich kościołów głosiły chwałę zwycięzcy Napoleona - bezbożnika".

       Czasy Królestwa Polskiego zmieniły wygląd i charakter ulicy. Jej wylot z miasta otrzymał piękny akcent architektoniczny - most Kamienny. Na rogu Alei Józefiny powstał Hotel Polski Ludwika Woelffla. Na drugim końcu Przedmieścia stanął wspomniany już szpital św. Trójcy i piękna, stylowa, do dziś stojąca Rogatka Wrocławska zamykająca miasto od tej strony. Wszystko, co leżało za nią, długo jeszcze zaliczało się do wsi, a przy przekraczaniu granicy mieszkańcy musieli uiszczać odpowiednią opłatę. W takim otoczeniu musiał razić stareńki, w tym czasie już w ruinie i najzupełniej opuszczony - drewniany kościółek św. Trójcy z XVI w. Rozebrano go więc w 1821 r.

      Przemysł tak bujnie rozwijający się po drugiej stronie miasta omijał Przedmieście Wrocławskie. Wiemy jedynie, że w 1817 r. w tej okolicy działała fabryka płótna Jana Fryderyka Ruderischa, zlokalizowana przypuszczalnie gdzieś w okolicy dzisiejszego Domu Opieki przy ulicy Zubrzyckiego. W tej okolicy stało też ponoć kilka domów tkaczy. W 1821 r. pomysłowy Gotlieb Krug miał tu gręplarnię wełny zlokalizowaną w...budynku szpitalnym, a do pracy wynajmował część zdrowszych pacjentów .

      Początek ulicy - jako że Przedmieście było właściwie jedną długą ulicą z małymi przyległościami - był miejscem o wybitnie rozrywkowym charakterze. Przy moście Kamiennym w 1817 r. "normański sztukmistrz i uprzywilejowany królewsko-pruski pływak" Wilhelm Mikulski robił pod wodą różne sztuczki, między wieloma innymi "woził ludzi taczką po wodzie". Tu gdzie dziś stoi duży gmach Banku Rolnego, wtedy w ogrodach pana Maxa systematycznie... puszczano balony. Puszczał balon w 1820 r. Holender Aleksander Terzl (po raz pierwszy odwiedził Kalisz już w 1799 r.) i Andrzej Kahle z Poczdamu. W następnym roku "Kunstmistrz Akademiczny i mechanik" H. S. Berg puszczał balon 90 stóp objętości mający, a w 1827 r. ze względu na złą pogodę odwołać musiał swój występ "aerostata" Wenzl Tuschil planujący "sam wznieść się balonem". Z ogłoszenia o sprzedaży posesji przez wdowę Max w 1842 r. dowiadujemy się, że były tu także kręgielnie, oranżeria, nie licząc rozległych ogrodów spacerowych.

      Na odrębną uwagę zasługuje Hotel Polski, od 1844 r. prowadzony przez syna Ludwika Woelffla - Henryka. Zatrzymywali się w nim dostojni goście i okoliczne ziemiaństwo. Pozbawione odpowiedniego gmachu występowały w nim liczne trupy teatralne, odbywało się w nim wiele koncertów, występowali różni "specjaliści od sztuk magicznych".

      Przez kilka lat wynajmował w hotelu pomieszczenia kaliski magistrat, pozbawiony wówczas ratusza. W 1871 r. udzielał lekcji gry na fortepianie Król Melcer Tu mieściła się kaliska Resursa Obywatelska, a w latach siedemdziesiątych klub oficerów stacjonującego wówczas w mieście Szliselburgskiego Pułku Piechoty, a nawet (krótko) cerkiew garnizonowa.

       Z latami Hotel Polski stracił swe znaczenie. Na parterze pojawiły się sklepy , a górne piętra wynajmowali stali lokatorzy. Zniszczony w wyniku sierpniowego bombardowania został po wojnie rozebrany, a plac po nim kupił przedsiębiorczy Oppenheim. Miał tu powstać duży trzypiętrowy dom. Budowa stanęła jednak po wzniesieniu pierwszego. Cały parter został przeznaczony na sklepy. Najważniejszy z nich na rogu Alei nazywany został "Złotym Rogiem". Od niego wzięła nazwę cała kamienica i skrzyżowanie ulic. Ponieważ dom był zbudowany tandetnie, szybko zamienił się w ruderę. Rozebrano zatem "Złoty Róg" z początkiem lat siedemdziesiątych i na jego miejscu planowano postawić jakiś "znaczny" gmach (hotel?), ale chyba z tego pomysłu zrezygnowano, bo od wielu już lat na "Złotym Rogu" znajduje się tylko letnia kawiarnia, ale czy jej wyborne lody mogą rozgrzeszyć architektów i urbanistów.

      Pójdźmy nieco dalej Przedmieściem. W latach sześćdziesiątych XIX w. władze carskie zamknęły klasztor reformatów. Wyposażenie klasztoru przeszło na skarb państwa, a resztę zakonników zostawiono "do wymarcia". Ostatni z nich ksiądz Sakowicz zmarł w latach pierwszej wojny światowej. W gmachu klasztornym urządzono biura Komisji Włościańskiej, a w części ochronkę dla dzieci.

      Siódme dziesięciolecie przyniosło rozkwit ulicy. Mówiono i pisano wówczas, że "będzie to najpiękniejsza część miasta". Wybrukowano ją aż do Rogatki, przy okazji wyrównano kanał ściekowy, czyli dawną odnogę Prosny. Zlikwidowano drewniane domki stojące koło Hotelu Polskiego. Dom piwowara Weigta należał do "postępowego budownictwa'' . Przy okazji wzniesiono wiele innych gmachów. W latach następnych pojawił się projekt przeniesienia cmentarzy na Tyniec, "z uwagi na zbyt dużą bliskość miasta".

       U schyłku wieku, na wieść o mającej nastąpić budowie kolei, niejaki pan Perechow licząc na szybki wzrost cen gruntu wzdłuż ulicy, kupił spory kawał ziemi w miejscu, gdzie dziś stoi sławetny "dom Kowalskiego". Na kolej trzeba było jednak trochę poczekać, ale w istocie jej budowa walnie przyczyniła się do rozwoju ulicy. Nim to jednak nastąpiło, ta sama rozwijająca się ulica miała kilka miejsc, których chętnie by się pozbyła, miejsc, które zwykło zaliczać się do wstydliwych. Przy kanale Rypinkowskim stała wcale nie wykwintna knajpa. Niedaleko klasztoru reformatów handlarze pędzący bydło do Prus otoczyli parkanem plac postojowy, zza którego dochodziły na ulicę zarówno przykry zapach, jak i ryk zwierząt. Tu też, przy klasztorze, prosperowała knajpa znana z licznych i hałaśliwych "rozpraw nożowych". Na miejscu starego zajazdu "Nowy Świat" leżała inna podmiejska karczma, skąd do przechodzących tędy pogrzebów docierały wrzaski i pijackie śpiewy, co było przyczyną licznych protestów na łamach "Kaliszanina". I w końcu rzecz najbardziej gorsząca: przy moście Kamiennym, u wejścia w piękną Aleję gromadnie "urzędowały miejscowe panienki", które "jak rozbestwione lamparcice bez względu na obecność żon, matek, córek i dziatwy zaczepiały przechodniów brzydszej płci". Apele do policji, aby utemperować te rynsztokowe Messaliny" przyniosły mierne rezultaty, jeśli nie były zgoła bezskuteczne.

      W początkach naszego stulecia, w 1904 r., ochronkę św. Antoniego zwiedził bawiący w mieście Henryk Sienkiewicz. Tu gdzie dziś Bank Rolny, stał domek z knajpą prowadzoną przez Gniazdowskiego. Mieszkał tu też rzeźbiarz meblowy i muzyk orkiestry teatralnej, działacz PPS Kazimierz Szatkowski - bohater głośnej "wpadki" z rewolucyjną bibułą na kaliskim dworcu kolejowym. W 1805 r. słyszeli mieszkańcy ulicy zarówno gwar demonstracji strajkującej młodzieży, jak i huk bomby podłożonej pod gmach szkoły rządowej (dziś Liceum im. Mikołaja Kopernika), która miała przestraszyć rodziców uczniów - łamistrajków. Ta rządowa szkoła realna, przeniesiona do Kalisza z Włocławka w 1893 r., od początku była konkurencją dla rozwijającej się prywatnej szkoły realnej E. Pawłowicza; skupiająca polską młodzież uczoną przez polskich nauczycieli, była solą w oku rosyjskich władz oświatowych. Mieściła się ona od lat siedemdziesiątych aż do jej likwidacji w 1893 r. na rogu Przedmieścia Wrocławskiego i obecnej Kościuszki.

      W okresie poprzedzającym wybuch pierwszej wojny trzeba odnotować jeszcze dwa wydarzenia. Koło reformatów, obok stacji telefonów i telegrafu, gdzie przed wojną był znany zakład fotograficzny Jackowskiego, otwarto "Dioramę Imperial", pokazującą przy gazowym oświetleniu i muzyce "Świat w krajobrazach". (Co tydzień nowa seria po 50 obrazów). Potem na rogu, wtedy nie nazwanej jeszcze uliczki a dzisiejszej Krótkiej, otwarto kinoteatr pod nazwą "Miraż", zmieniony następnie na kino "Stylowe". W 1909 r. - wyświetlano tu bodaj pierwszy w Kaliszu western "zdejmowany oryginalnie w puszczy amerykańskiej" zatytułowany "Zemsta Cow Boya'' (tak właśnie pisano).

W sierpniu 1914 r. znów tędy wkraczali do miasta Prusacy. Nikt nie podejrzewał, że wejście ich zakończy się tak tragicznie dla Kalisza. Niemniej symboliczne oddanie kluczy do miasta przez prezydenta pruskiemu oficerowi potraktowano jako przejaw nadgorliwości.

      W wyniku znanych już nam wypadków ulica została spalona, jak większość ulic w Kaliszu. Mieszkańcy byli świadkami rozstrzeliwań pod cmentarnym murem i brutalnych zajść w szpitalu św. Trójcy. Po wojnie ulica odbudowała się szybko i znowu nabrała blasku. Pojawiły się na niej nowe sklepy i różne nowe firmy. Tuż za mostem Kamiennym, za budynkiem zwanym "Belwederem", nad kanałem Rypinkowskim, gdzie dziś "Moda Polska" znajdował się pierwszy w mieście skład gotowego, fabrycznego obuwia znanej czeskiej firmy "Bata". Znakomite ciastka zaś można było kupić w cukierni "Ziemianka" zwanej też "U Franusia" od imienia właściciela - pana Franciszka Sośnickiego. W domu po J. Wyganowskim, cofniętym od ulicy, na dzisiejszej Fabrycznej, przez pewien czas miało swój lokal Towarzystwo Cyklistów. Na tejże ulicy prowadził renomowaną firmę kuśnierską i futrzarską Wiktor Bussoni. Wielki dom, z windą, zbudowali bracia Kowalscy. Kino "Stylowe" po uprzednim "Mirażu" dostarczało "pasjonującej rozrywki". Do byłego klasztoru reformatów w 1919 r. sprowadziły się siostry nazaretanki, które rychło pobudowały i uruchomiły znaną i na dobrym poziomie stojącą szkołę średnią dla dziewcząt. Po zbudowaniu nowego i nowoczesnego, jak na tamte czasy, szpitala na Kaszubskiej, w dawnym szpitalu św. Trójcy zadomowiło się wojsko.

      Tą ruchliwą, elegancką burżuazyjną ulicą ciągnęły do śródmieścia robotnicze pochody Związków Zawodowych, a także członków PPS z pobliskiej Strzeleckiej.

      Tędy też, znów od Rogatki, we wrześniu 1939 r., po raz trzeci wkroczyli do Kalisza Niemcy. Sama ulica nie ucierpiała w czasie okupacji. W pomieszczeniach sióstr nazaretanek urządził okupant Gaukinderheim - specjalny dom dziecka, skąd - po sfałszowaniu metryk i wstępnej nauce niemieckiego - dzieci zabrane polskim rodzicom wędrowały do Niemiec na całkowite zniemczenie. Okrutny los dzieci upamiętnia dziś tablica na murze okalającym klasztor.

      Ale w styczniu 1945 r. jak niepyszni uciekali w kierunku zachodnim niedoszli realizatorzy "nowego ładu". Za nimi, aż do zwycięskiego końca, postępowali żołnierze Armii Czerwonej.

      Po wyzwoleniu ulica zmieniła się niewiele. Nadal pozostała ruchliwą arterią miejską. Nadal też Rogatka wyznacza koniec tradycyjnego kaliskiego deptaka. Ruch tylko na niej taki, o jakim przed wojną nikomu się nie śniło, bo też jest ona obciążona niemal całą miejską komunikacją.