Początkowo w 2 połowie XIII w. do nowo budującego się kościoła dostawiono dwuprzęsłowe, prosto zamknięte pomieszczenie i użytkowano je jako zakrystię. Pomieszczenie to, w swej pierwotnej wersji być może dwukondygnacyjne, nakryte zostało sklepieniem krzyżowo-żebrowym, którego żebra spływają na wsporniki - w narożnikach kwadratowe, zaś na styku przęseł o pięciobocznym kształcie. Same przęsła, zbliżone do kwadratu, rozdzielono masywnym prostokątnym gurtem. Zachowane zworniki spinające żebra ozdobiono promieniście ułożonymi liśćmi dębu (wschodni) i ukształtowano w formę płaskiej, pięciolistnej rozety (zachodni). Już w XIV w., podczas przebudowy korpusu kościoła, planowano przypuszczalnie wzniesienie kaplicy na przedłużeniu zakrystii i dlatego w tym czasie zamurowano okna północnej ściany prezbiterium. Zrealizowano to jednak dopiero w XV w., dla potrzeb Kaplicy św. Krzyża, ale w swym pierwotnym kształcie nie przetrwała ona do naszych czasów. Pożary z lat 1537 i 1559 nie tylko zniszczyły zabudowania kościoła, ale także przyległą kaplicę. W dokumencie z 1597 r., z wizytacji klasztoru przeprowadzonej przez prowincjała Donata Caputo, dowiadujemy się, iż kaplica ta spalona pozostawała jeszcze wówczas bez pokrycia dachowego. To samo źródło mówi nam, że decyzją tegoż prowincjała, w 1597 r. przy kaplicy powstało Arcybractwo Męki Pańskiej, wzorowane na analogicznym bractwie istniejącym (od 1595 r.) przy kościele OO. Franciszkanów w Krakowie i będące jego filią.

     Arcybractwo to, podobnie, jak i inne powstałe wówczas w Kaliszu ściśle religijne bractwa (św. Franciszka - 1603, Różańca Matki Boskiej - 1618, św. Antoniego Padewskiego - przeniesione w 1664 r. z kościoła św. Mikołaja, Szkaplerza Najświętszej Maryi Panny - 1666, Niepokalanego Poczęcia Najświętszej Maryi Panny - 1668 i św. Barbary - ok. 1715), związane było z odradzaniem się katolicyzmu po Soborze trydenckim (1545-1563). W wielu miastach ówczesnej Polski Franciszkanie prowadzili Bractwa Męki Pańskiej przy swoich kościołach. Wszystkie one uległy kasacie razem z klasztorami franciszkańskimi podczas zaborów. Pozostawiono jedynie kongregację macierzystą w Krakowie. Arcybractwo to, zwane niekiedy Bractwem Dobrej Śmierci, skupiało ludzi w sposób szczególny rozpamiętujących Mękę Chrystusa. Niesienie pomocy biednym i pokrzywdzonym należało do głównym zadań brackich, a jego członkowie zajmowali się także wykupywaniem więźniów z kary długotrwałego więzienia, a niekiedy nawet tych, którzy skazani zostali na śmierć. Przywilej ten dotyczył wyłącznie tego Bractwa i mógł być zrealizowany w okresie bezpośrednio poprzedzającym Wielkanoc. W czwartą Niedzielę Wielkiego Postu członkowie Bractwa zapoznawali się z więźniami i nałożonymi na nich karami. W Niedzielę Palmową zwracali się do władz sądowych z prośbą o wykup wybranych skazańców. Pieniądze na ten cel uzyskiwali z jałmużny. Uroczysty obrzęd wykupu skazańców odbywał się w Wielki Czwartek. W jego trakcie członkowie Bractwa odgrywali jedną ze stacji Drogi Krzyżowej - “Ukoronowanie cierniem” lub scenę przedstawiającą Samsona wyciągającego z paszczy lwa plaster pszczelego miodu, a uwolnieni więźniowie odbywali wtedy spowiedź. Później, leżąc krzyżem, wysłuchiwali kazania w kaplicy brackiej i dopiero po nim mogli udać się do swych domów. Pasyjny i eschatologiczny charakter Arcybractwa Męki Pańskiej zdecydował o zewnętrznych jego rekwizytach - zakapturzonych strojach brackich oraz trupich czaszkach i piszczelach, a wielkopostna modlitwa uprzytamniała znikomość ludzkiego bytowania. Z czasem formy jego działania zaczęły się przeobrażać, bowiem te wcześniejsze, pierwotne, przyczyniały się niejednokrotnie do samoistnego upadku Bractw, choć niekiedy, po okresie przerwy, w innej nieco formie odradzały się one na nowo. W Kaliszu, staraniem o. Franciszka Graina w 1855 r. Arcybractwo Męki Pańskiej zostało reaktywowane, a jego członkowie znowu pojawili się w franciszkańskiej świątyni. Dla rozpamiętywania w modlitwie Męki i Śmierci Chrystusa, o. Sebastian Martyński uzyskał w Rzymie w kwietniu 1857 r. papieską zgodę (dla wszystkich gwardianów kaliskiego konwentu) na poświęcanie Koronek Męki Pańskiej.

     Kaplica bracka, odbudowana i konsekrowana wraz z kościołem w 1632 r., po zniszczeniach z drugiej połowy XVI w., przybrała - poza małymi zmianami - dzisiejszy wygląd. Nieco szersza od pierwotnej zakrystii, połączona z nią została półkoliście zamkniętym otworem. Powstałą czteroprzęsłową nawę usytuowano równolegle do środkowego i zachodniego przęsła prezbiterium. Sklepienie kolebkowo-krzyżowe założone na początku XVII stulecia dopełniło całości. Kaplica ta jednak była bardzo ciemna, bo małe okna i niskie przejście do prezbiterium, ze znajdującymi się nad nim organami ufundowanymi przez o. Apolinarego Kędzierskiego, ostatniego po kasacie zakonu miejscowego gwardiana, nie dawały dużo światła. Okna te zostały powiększone i zaszklone podczas przebudowy przeprowadzonej jeszcze przez o. Apolinarego Kędzierskiego w 1900 r. Pierwszy diecezjalny rektor kościoła, ks. Józef Nowicki, poszerzył wejście do kaplicy, zaś jego następca - ks. Adolf Gozdek podwyższył je, otynkował ściany i zastąpił podłogę drewnianą terakotą, sprowadzoną (za 600 rubli) ze Śląska.

     Wielce zasłużony dla konwentu kaliskiego, wspomniany już wcześniej, gwardian o. Kazimierz Biernacki podwyższył tę nową kaplicę o około 9 metrów (15 łokci), a położone wyżej pomieszczenie przeznaczył na dzwonnicę, w której - w różnym czasie - zawisły trzy dzwony. Dachem pokryta ona została przez następcę o. K. Biernackiego na gwardiańskim urzędzie, o. Antoniego Brouna (przed listopadem 1686 r.).

     W 1818 r. ołtarz z Kaplicy św. Barbary przeniesiono w inne miejsce, przebito w niej drzwi i pomieszczenie to służyło jako wejście do Kaplicy Męki Pańskiej. Podczas remontów prowadzonych w kościele przez o. Sebastiana Martyńskiego kruchta ta zostaje (w 1858 r.) przerobiona ponownie na kaplicę - tym razem bł. Jolanty, której relikwie podarowała do kościoła kaliskich franciszkanów, siostra urszulanka - S. Biernacka z Poznania. Bł. Jolanta czczona była tutaj prawie aż do końca lat pięćdziesiątych obecnego wieku. Wtedy to, na skutek ustanowienia Kaplicy Męki Pańskiej centrum kultu Przenajświętszego Sakramentu, rozpoczęto prace związane z przeniesieniem ołtarza bł. Jolanty w inne miejsce, zaś dawna kaplica stała się znowu kruchtą prowadzącą bezpośrednio z Placu św. Stanisława do Kaplicy Nieustającej Adoracji.