Henryk Brodaty zniszczył gród na Zawodziu, lecz postarał się jednocześnie o jego ponowne wzniesienie, w innym już jednak miejscu. Na piaszczystej łasze, okolone ramionami Prosny, powstało nowe miasto, oddalone od starego ok. półtora kilometra. Właściwym jednakże jego twórcą był Bolesław Pobożny, który lokował je na prawie średzkim. Pod jego rządami miasto rozbudowało się; z fundacji księcia i jego żony Jolanty powstały pierwsze w nowym Kaliszu kościoły. Odnotować należy prężną działalność cechów rzemieślniczych, liczne natomiast przywileje nadawane miastu przez panujących wzmacniały jego znaczenie gospodarcze i polityczne. W tym okresie formuje się ustrój miasta oraz kształtują się jego funkcje administracyjne i sądowe wobec dzielnicy kalisko-gnieźnieńskiej, która z czasem przekształci się w województwo kaliskie z wyraźnie określonymi granicami. Połowa XIII w. to szczytowy okres rozbicia dzielnicowego; pojawiają się wówczas dążenia do zjednoczenia królestwa, a w toczącej się walce o dominację i koronę miasto przechodzi różne koleje. Tak więc, po śmierci Bolesława Pobożnego, Kalisz wraz z całą dzielnicą znalazł się pod panowaniem Przemysła II, następnie Władysława Łokietka, Wacława II króla czeskiego, książąt śląskich Bolesława Hojnego i Henryka III głogowskiego i ponownie pod rządami Władysława Łokietka w obrębie zjednoczonego królestwa. Szczególną opieką i sympatią otaczał miasto Kazimierz Wielki, nadając mu liczne przywileje i obdarowując okolicznymi wsiami.

     1233 - Rocznik Kapitulny krakowski odnotował, że Henryk Brodaty, po zniszczeniu dotychczas istniejącego grodu na Zawodziu, wybudował w innym miejscu nowy ośrodek obronny. Został on najprawdopodobniej założony na piaszczystej wyspie wśród rozlewisk Prosny, w miejscu przewężenia jej doliny, gdzie w drugiej połowie XIII w. rozwinęło się miasto lokacyjne.

     1234 - Powstał archidiakonat kaliski; siedzibą archidiakona był kościół św. Pawła.

     1237 - Przed śmiercią Henryk Brodaty przekazał księstwo kaliskie i Rudę księżnej Violi, wdowie po księciu opolskim Kazimierzu, i jej synowi Władysławowi.

     1241 - Okolice Kalisza zostały spustoszone przez Tatarów zdążających pod Legnicę.

     1243 - Przemysł I, syn Władysława Odonica, odebrał księżnie Violi ziemię kaliską.

     1247 - Ziemię kaliską, na mocy ugody między braćmi Przemysłem I a Bolesławem Pobożnym, otrzymał ten ostatni.

     1249 - W wyniku nowego podziału Wielkopolski dotychczasowa dzielnica kaliska została włączona do poznańskiej dzielnicy Przemysła I, a Bolesławowi Pobożnemu wydzielono dzielnicę gnieźnieńską.

     1250 - Przemysł I, niezadowolony z podziału dzielnic, uwięził Bolesława Pobożnego i pod swym panowaniem zjednoczył Wielkopolskę.

     1253 - Na zjeździe w Gieczu nastąpił pomiędzy braćmi ostateczny podział Wielkopolski. Zachodnią część z ośrodkiem w Poznaniu otrzymał Przemysł, a Bolesław część wschodnią z Gnieznem i Kaliszem. Podział ten, choć krótkotrwały, zaciążył na późniejszym podziale administracyjnym Wielkopolski.
     - W nowym Kaliszu zbudowany został kościół Św. Mikołaja. Jego fundację przypisuje się Bolesławowi Pobożnemu, choć nowe badania skłaniają do przypuszczeń, iż fundacja pochodziła z rąk Henryka Brodatego.

     1255 - Arcybiskup gnieźnieński Pełka wyświęcił w kolegiacie Piotra Breve na biskupa płockiego.

     1256 - Bolesław Pobożny i jego żona Jolanta, córka króla węgierskiego Beli IV, sprowadzili do Kalisza swego kapelana i spowiednika franciszkanina Jana z Bolonii, dając w ten sposób początek kaliskiemu klasztorowi zakonu Franciszkanów.

     1259 - Kazimierz, książę kujawski, łęczycki i sieradzki, napadł ziemię kaliską i 8 sierpnia złupił Kalisz. Bolesław Pobożny znajdujący się wówczas w drodze do Poznania zawrócił i z naprędce zebraną garstką rycerzy wziął odwet na przeciwniku w Borach Soleckich pod Opatówkiem.

     1262 - Pożar zniszczył Kalisz; miasto zostało odbudowane przez księcia Bolesława Pobożnego.

     1257 - Bolesław Pobożny, po śmierci Przemysła I, przejął władzę nad całą Wielkopolską.
     - Przyjmuje się, że w tym roku Kalisz - jako pierwsze miasto wielkopolskie - został lokowany na prawie średzkim. Nie zachował się oryginalny dokument lokacyjny, ale z późniejszego przywileju księcia Przemysła II dla wójta kaliskiego Henryka wynika, że lokację przeprowadził wójt Rytwin pochodzący ze Środy Śląskiej.
     - 13 czerwca, na zebraniu kapituły w Inowrocławiu, kaliscy franciszkanie zostali przyjęci do prowincji polsko-czeskiej tego zakonu przez prowincjała Daniela, rodem z Włoch.
     - Przypuszcza się, że w tym roku wybudowany został kościół Franciszkanów n. w. Św. Stanisława i że jest on pamiątką ślubną Bolesława Pobożnego i Jolanty. Kronikarz zakonu sądzi, że jest to pierwszy w Polsce kościół pod wezwaniem tego świętego, kanonizowanego w r. 1253.

     1264 - 9 lutego Bolesław Pobożny przyznał Kaliszowi prawo pobierania czwartej części soli od każdego wozu, przywożącego ją do miasta przez kupców.
     - 16 sierpnia Bolesław Pobożny wydał zbiór przywilejów dla Żydów kaliskich zwany w literaturze Statutem kaliskim. Statut, oparty na wcześniejszych prawach, jakie otrzymali Żydzi w Austrii, na Węgrzech i w Czechach, składał się z 37 artykułów i regulował podstawowe problemy gospodarcze, organizacyjne i kultowo-religijne ludności żydowskiej. Stanowił on regulację prawną dla wszystkich gmin żydowskich w Wielkopolsce, a król Kazimierz Wielki przywileje kaliskie potwierdził i rozszerzył na całą Polskę.
     - Z tego roku pochodzi wiadomość o urzędzie wójta w Kaliszu. Znane jest też nazwisko mieszczańskie z tego okresu - Henryk Stangon.

     1265 - Bolesław Pobożny oddał wójtowi kaliskiemu Rytwinowi wieś.

     1266 (ok.) - Przy kolegiacie założono szkołę z programem septem artes librales (siedmiu sztuk wyzwolonych) i teologią.

     1268 - 14 listopada Bolesław Pobożny sprzedał gminie miasta Kalisza 10 łanów pastwiska Niedźwiady - położonego między traktem toruński ma drogą prowadzącą do Kokanina - za kwotę 12 grzywien srebra. Z użytego w tym dokumencie sformułowania: communem ciuitatis nostrae wynika, że kaliska gmina miejska była już w pełni zorganizowana.

     1275 (ok.) - W drugiej połowie XIII w. mieszczaństwo ulega rozwarstwieniu; wyłania się patrycjat, który od tej pory, krok po kroku, zdobywa niezależność od wójta miejskiego, a zatem i od księcia.

     1279 - Bolesław Pobożny darował rycerzowi Jaśkowi, podstolemu księżnej Jolanty, okolice dzisiejszego kościoła Św. Gotarda. Tereny te, stanowiące część wsi Dobrzec Mały, otrzymały wtedy nazwę Podgórze. Z czasem, od chwili przejęcia ich przez syna Jaśka - Rupinusa, nazwa uległa zmianie na Rypinek.
     - 12 kwietnia zmarł w Kaliszu na febrę książę kaliski Bolesław Pobożny. Pochowany został w Poznaniu.
     - Księżna kaliska Jolanta, wdowa po Bolesławie Pobożnym, opuściła Kalisz udając się do Krakowa. Wkrótce potem wstąpiła do klasztoru Franciszkanek (Klarysek) w Gnieźnie i zmarła tam w czerwcu 1298 r. Wyjeżdżając z Kalisza, oddała rządy nad dzielnicą bratankowi Bolesława Pobożnego, Przemysłowi II.

     1280 - Źródła pisane z tego okresu podają, że w Kaliszu działali rzemieślnicy: młynarze, piekarze, rzeźnicy, szewcy i słodownicy.
     - Wśród miast wielkopolskich Kalisz uchodził za ośrodek o najlepiej zorganizowanej kancelarii miejskiej. Istnienie już w tym czasie stanowiska pisarza miejskiego zdaje się tę opinię potwierdzać.

     1281 - W Kaliszu przebywał książę Przemysł II wraz z żoną Ludgardą.

     1282 - Przemysł II odnowił uprawnienia nadane miastu przez Bolesława Pobożnego w dokumencie lokacyjnym. Potwierdzenie tych praw otrzymał wójt kaliski Henryk. Urząd wójta był dziedziczny aż do 1360 r., to jest do chwili wykupienia wójtostwa przez miasto.
     - Książę Przemysł II przywilejem z 6 czerwca zezwolił na działalność pierwszego w Kaliszu szpitala pod wezwaniem Św. Ducha. Przypuszcza się jednak, że istniał on już wcześniej. Zarząd nad szpitalem powierzono kanonikom Św. Ducha de Saxia (duchakom).
     - Wójt kaliski otrzymał od księcia Przemysła II wyłączność na lokacje wsi w promieniu 2 mil od Kalisza.
     - Na Starym Mieście istniały karczmy, z których książę zastrzegł dla kasztelana 12 grzywien rocznego czynszu.
     - Panowało morowe powietrze i wielki głód.

     1283 - 2 października Przemysł II postanowił, aby wymienione imiennie miasta oraz wsie miejskie położone w dystrykcie kaliskim, a także te, które zostaną założone, zwracały się w sprawach dotyczących postępowania sądowego do miasta Kalisza. Ustanowił także w Kaliszu sąd i nakazał przestrzegać wyroków wydanych przez miasto, zakazując jednocześnie odwoływania się do innych sądów. Jurysdykcji sądu kaliskiego podlegały miasta: Koźmin, Nowe Miasto, Pleszew, Żerków, Wieleń, Kotlin, Orla i Bolesławiec, a także wsie: Stare Miasto, Tłokinia, Tyniec, Piwonice, Dobrzec, Majków, Kokanin i Russów.
     - 19 grudnia Jakub Świnka otrzymał w Kaliszu w kościele Franciszkanów święcenia kapłańskie, a w tydzień później został wyświęcony na arcybiskupa gnieźnieńskiego. Kronikarz franciszkański podaje, że na ceremonię święcenia Jakuba Świnki przybyli biskupi: Jan z Poznania, Gosław z Płocka, Wolimir z Lubusza i Tomasz z Wrocławia. Tenże Jakub Świnka konsekrował rozbudowany kościół Franciszkanów, a w ceremonii uczestniczył książę Przemysł II.
     - Przemysł II nadał szpitalowi Św. Ducha grunta w pobliżu Kalisza.
     - Uposażenie wójta kaliskiego stanowiły m.in. 3 łany ziemi, pół czynszu z młyna książęcego, 3 łaźnie, rzeźnia, jatki, rybak, szósta grzywna od dochodów osadników, jakich osadzi się w promieniu 2 staj od Kalisza, trzeci denar kar sądowych.
     - W nomenklaturze rady miejskiej występują po raz pierwszy: przewodniczący miejskiej rady (magister consulum) i rajcy (consules). Jest to początek kształtowania się samorządu miejskiego w Kaliszu.
     - Dokumenty z tego roku wymieniają imiona mieszczan kaliskich: Tilon, Kristan, Kunka, Erwin, Piotr, Wit, Henryk.

     1284 - 29 maja w Kaliszu Przemysł II książę polski, zwolnił Erwinowi, kusznikowi, mieszczaninowi kaliskiemu, od wszelkich opłat 4 łany we wsi książęcej Dobrzec.
     - 30 września kasztelan kaliski Sędziwój posądzony został o zdradzieckie wydanie zamku kaliskiego Henrykowi Probusowi. Książę wrocławski rzeczywiście gród kaliski zdobył. W czasie walk spalono część Starego Miasta. W następnym miesiącu Przemysł II obległ zamek i po długotrwałych układach wszedł na nowo w jego posiadanie.

     1285 - Przemysł II zatwierdził rycerzowi Jaśkowi darowiznę Bolesława Pobożnego - Podgórze (Rypinek) i rozszerzył ją o majętność Zawodzie.
     - Przemysł II zatwierdził sprzedaż części gruntu na Rypinku Żydom kaliskim w celu założenia przez nich cmentarza. Przypuszcza się, że dzielnica żydowska za czasów Mieszka Starego mogła być usytuowana w okolicach tego cmentarza. Został on zlikwidowany przez hitlerowców w latach 1940-1944.
     - W przywileju lokacyjnym księcia Przemysła II dla miasta Rynarzewa użyte zostało sformułowanie: subforma civitatis nostrae Calis (na kształt miasta naszego Kalisza), co potwierdza istnienie specyficznego prawa kaliskiego stosowanego przy lokacjach niektórych ośrodków miejskich.
     - Wzmiankowano o istnieniu kościoła Św. Gotarda na Rypinku.

     1287 - Przekaz z tego roku stwierdza, że za nadane zezwolenie na urządzenie cmentarza Żydzi mają płacić czynsz pieprzem i szafranem.

     1289 - Przemysł II zezwolił miastu na wybudowanie w rynku kramów i jatek z zastrzeżeniem, że szósta część czynszu z nich pobieranego należeć będzie do wójta Henryka.

     1291 - 6 stycznia Przemysł II nadał mieszczanom kaliskim prawo pobierania czynszu z wybudowanych w rynku sukiennic i ze wszystkich znajdujących się tam kramów, dochód zaś przeznaczyć na "reparacje miasta".

     1292 - 18 stycznia Przemysł II, przywilejem wydanym w Kaliszu, uwolnił wszystkich przybywających celem osiedlenia się na ziemi kaliskiej oraz mieszczan kaliskich od opłat cła na komorze w Ołoboku. Tym ostatnim nadał prawo pobierania czynszu z dwóch postrzygalni sukna w mieście.
     - (ok.) Kalisz przystąpił do związku miast hanzeatyckich.
     - Przemysł II nadał proboszczowi kościoła Św. Wojciecha wieś Sierzchowo.

     1293 - Władysław Łokietek, książę łęczycki, kujawski i sieradzki, poślubił księżniczkę kaliską Jadwigę, córkę Bolesława Pobożnego i Jolanty, koronowaną 20 stycznia 1320 r. w Krakowie na królową Polski.

     1297 - 18 stycznia Władysław Łokietek, książę Królestwa Polskiego zezwolił miastu na pobieranie czynszu ze składu sukienniczego w rynku oraz z kramów i potwierdził wcześniejsze nadania czynszów: solnego, z kramów, postrzygalni sukna, a także 12 łanów na pastwiska.

     1298 - 9 września Władysław Łokietek powtórzył i potwierdził uprawnienia wójta kaliskiego Henryka nadane mu przy lokacji miasta przez Bolesława Pobożnego.
     - 21 listopada Władysław Łokietek ustanowił w połowie ziemi kaliskiej daninę zbożową, świadczoną corocznie w wysokości korczyka żyta z łanu, na naprawę mostu w Kaliszu.

     1299 - Władysław Łokietek potwierdził przywileje nadane przez Przemysła II szpitalowi Św. Ducha.
     - Zawodzie lokowane zostało na prawie niemieckim jako wieś.
     - 6 września Władysław Łokietek upoważnił obywateli Kalisza, Gniezna i Pyzdr do ścigania i karania przestępców oraz powołania w każdym z tych miast specjalnego dla tych celów urzędnika. Jednocześnie książę uregulował kwestie opłat sądowych, rozszerzył proskrypcję orzeczoną w którymkolwiek z miast na teren całego państwa oraz przyrzekł udzielić poparcia przeciw tym, którzy chcieliby mścić się na tych miastach w związku z nadanymi im uprawnieniami.
     - Starostą kaliskim był w tym czasie Aleksy z Lekinsteinu, doradca księcia Władysława Łokietka, późniejszy starosta z ramienia Wacława II, wymieniany jako świadek na dokumentach wystawianych w Kaliszu.

     1303 - Kościół Najświętszej Marii Panny na Starym Mieście utracił prawa parafialne, które przeniesione zostały na drewniany jeszcze podówczas kościół pod tym samym wezwaniem, położony na terenie miasta lokacyjnego. Nowa parafia uznana została dekretem wydanym przez arcybiskupa gnieźnieńskiego Jakuba Świnkę. Jednocześnie arcybiskup dekretem wydanym w Żninie podzielił Kalisz na dwie parafie - Panny Marii oraz Św. Mikołaja. Granicę pomiędzy nimi stanowiła płynąca przez środek miasta rzeka.

     1306 - Litwini pod wodzą księcia Witenesa napadli na Kalisz, lecz nie zdołali go zdobyć. Witenes był wielkim księciem litewskim i starszym bratem Giedymina. Po tym najeździe miasto nawiedziła zaraza.
     - 8 września książę wrocławski Bolesław Hojny, wnuk Bolesława Łysego zwanego Rogatką, w czasie swojego krótkiego panowania nad Kaliszem nadał mu wieś Tyniec.

     1308 - Po wyparciu Bolesława Hojnego z Kalisza książę głogowski Henryk III potwierdził miastu wszystkie jego przywileje i nadał wsie Dobrzec Wielki i Mały oraz Tyniec.

     1314 – Dawną dzielnicę kalisko-gnieźnieńską ostatecznie przejął Władysław Łokietek i wcielił ją do korony jako województwo obejmujące do 1768 r. sześć powiatów: kaliski, koniński, pyzdrski, gnieźnieński, kcyński i nakielski. Jednocześnie Łokietek potwierdził przywileje nadane miastu przez swoich poprzedników.

     1331 - W drugiej połowie roku Krzyżacy najechali Wielkopolskę i 21 września stanęli pod Kaliszem. Podczas dwudniowych działań zniszczyli i zrabowali Stare Miasto i kolegiatę Św. Pawła. Nie udało się im natomiast zdobyć nowego miasta. Krzyżaków powstrzymał wylew Prosny, dzielna obrona miasta, brak wiadomości od sprzymierzonych wojsk króla czeskiego Jana Luksemburskiego, toczących walki na Śląsku, oraz koncentracja wojsk Władysława Łokietka w okolicach Kalisza. Krzyżacy odeszli spod Kalisza udając się na Kujawy, a jedną z uchodzących grup Władysław Łokietek pokonał pod Płowcami.
     - Grasowało morowe powietrze.

     1333-1370(?) - Działa w Kaliszu mennica. Bito w niej denary posiadające na awersie ukoronowaną głowę wołu z pierścieniem w nozdrzach i napisem w otoku: MONETA KALIS(iensis], a na rewersie - herb królestwa - orła w koronie i napis: K(azimiri]REGIS POLONIAE.

     1333 - Książę mazowiecki Ziemowit III oblegał Kalisz, nie mogąc go jednak zdobyć, odstąpił paląc jedną z miejskich wież.
     - Kazimierz Wielki odebrał Kaliszowi wieś Dobrzec, potwierdzając jednocześnie darowiznę Tyńca pod warunkiem utrzymania spławu na rzece Prośnie.

     1334 - 9 października król Kazimierz Wielki potwierdził statut dla Żydów wydany przez Bolesława Pobożnego w r. 1264.

     1338 - 4 maja Kazimierz Wielki nadał Kaliszowi prawo odbywania dorocznego, ośmiodniowego jarmarku, rozpoczynającego się w wigilię Św. Małgorzaty (12 lipca).

     1339 - Franciszkanin zapisał w kronice w r. 1510, że kościół klasztorny, wielokrotnie niszczony ogniem i innymi klęskami, przebudowany został przez Kazimierza Wielkiego w r. 1339.

     1343 - Między 24 kwietnia a 15 maja - na tajne polecenie Kazimierza Wielkiego - aresztowano przejeżdżającego przez Kalisz księcia Karola Luksemburskiego, margrabiego morawskiego, późniejszego cesarza niemieckiego i króla czeskiego Karola IV, podejrzanego o konszachty z Krzyżakami, a także za zadłużenia zaciągnięte u króla polskiego i mieszczan krakowskich, m.in. u Wierzynka. Niezbyt dobrze strzeżony książę umknął Bramą Wrocławską, zostawiając towarzyszący mu orszak.
     - 8 lipca w Kaliszu zawarto pokój z Krzyżakami. Kazimierz Wielki w zamian za uznanie praw Krzyżaków do ziemi chełmińskiej, michałowskiej i Pomorza Gdańskiego, odzyskał Kujawy i ziemię dobrzyńską. Krzyżacy zobowiązali się do określonych opłat na rzecz Polski, przez co uznali niejako jej prawa do ziem pozostających w posiadaniu Zakonu. Gwarantami pokoju byli m.in. wojewoda, sędzia kaliski oraz miasto Kalisz. Miasta Poznań, Kalisz, Brześć i Włocławek zatwierdziły pokój, zastrzegając jednocześnie, iż w razie jego obalenia nie udzielą królowi pomocy.

     1348 - Panowała epidemia czarnej ospy.

     1349 - 17 czerwca Kazimierz Wielki przyrzeka opiekę mieszczanom kaliskim, którym, w myśl układu zawartego między miastami Polski i miastem Wrocławiem, przyznał prawo karania złoczyńców.