Idea wioślarstwa, rozwijająca się w Anglii w drugiej połowie XIX wieku, stosunkowo szybko znalazła podatny grunt na ziemiach polskich. W 1878 r. powstało w Warszawie pierwsze towarzystwo wioślarskie; w ślady Warszawy poszły wkrótce Płock, Włocławek i Kraków. Piątym miastem, a pierwszym nie leżącym nad Wisłą, do którego dotarła moda sportów wioślarskich, był Kalisz.

W roku 1885 pojawiła się na Prośnie, stanowiąc niemałą, sensację, łódź kilowa Wiktora Weigta, właściciela miejscowego browaru. Weigt z rzemieślnikami niemieckimi, Polakami - ­przedstawicielami ówczesnej prokuratury i adwokatury oraz kupiectwa, odbywali przejażdżki po Prośnie. Grupa chętnych i zainteresowanych rosła. W rok później kupiono ze składek drugą łódź "Prosnę”, a w 1887 następną, „Kaliszankę”. Gdy tylko rozpoczynało się lato odbywano wycieczki do "Diabelskiego Dołu” i do Piwonic. Wśród pierwszych wioślarzy znalazł się 28 ­ letni adwokat, były członek Warszawskiego Towarzystwa Wioślarskiego – Józef Radwan, redaktor „Kaliszanina” - Kazimierz Witkowski, prokurator Przybyłowicz. Po jednej z takich wycieczek, w cukierni parkowej Wehnera, powstał projekt, wysunięty przez Radwana, utworzenia przy pomocy kaliskich rzemieślników, kółka wioślarskiego.

Wkrótce wybrano pierwszy, nieoficjalny zarząd. Gospodarzem został Józef Radwan, zastępcą A. Henry, sekretarzem - A. Montaga, kasjerem - Przybyłowicz, członkami - H. Goliński i Gussman. Choć zarząd trzydziestoosobowego kółka wioślarskiego wybrano w 1887 roku, przez następnych sześć lat działało ono konspiracyjnie. Posiedzenia odbywały się co miesiąc w innym lokalu, wioślarze nie nosili mundurów, łodzie kursowały bez flag. Mimo zakupu nowych jednostek: "Sokoła", "Jaskółki”, "Strumyka", "Figlarki" i "Józefa”, działano nadal nielegalnie.

Powstanie bowiem jakiejkolwiek organizacji w Królestwie nie było mile widziane przez władze w Warszawie i Petersburgu, niezależnie od tego, czy miała ona charakter kulturalny, turystyczny czy sportowy. Mimo, te do generała - gubernatora Hurki w Warszawie jeździł w tej sprawie gubernator kaliski Michał Piotrowicz Daragan, ale i on nic nie wskórał. Na podanie o rejestrację towarzystwa w roku 1892, Hurko odpowiedział Daraganowi: "Może pan przywiezie do zatwierdzenia ustawę towarzystwa dorożkarzy i też będzie prosił o zatwierdzenie".

W dwa lata później w roku 1894, urządzona tak jak corocznie, na Prośnie wianki. Do organizacji czynnie włączyli się wioślarze, których szeregi liczyły już blisko sto osób. "Puszczanie wianków” połączono więc z żywymi obrazami, paradą, łodzi i „nocą” wenecką. Gubernator Daragan, liberał, utrzymujący kontakty z polską i żydowską inteligencją Kalisza, popierał tego typu imprezy, lecz na skutek donosu do Warszawy, otrzymał od swego zwierzchnika, gubernatora Hurki, upomnienie, z poleceniem konfiskaty sprzętu wioślarskiego oraz pociągnięcia do odpowiedzialności członków nielegalnego towarzystwa. Wówczas Daragan, nienawidzący Hurki, podsunął wioślarzom pomysł, aby złożyli podanie o utworzenie w Kaliszu oddziału warszawskiej filii Cesarskiego Towarzystwa Ratowania Tonących, którego centrala mieściła się w Petersburgu.

Jeszcze jesienią tego roku nadeszła pozytywna odpowiedź, wybrano zarząd pod przewodnictwem Radwana, do którego weszli między innymi: inż. Kurowski, Alfons Parczewski, dr Drewski, Goliński, Smereczyński, Witort, Montaga, Przybyłowicz, Kutner. Wprowadzono umundurowanie wioślarzy na wzór towarzystwa warszawskiego, oflagowano łodzie, w miejscach wyznaczonych do kąpieli wystawiano przez całe lato posterunki ratownicze. Zgodnie ze statutem, wprowadzono naukę pływania i ratownictwa, rozpoczęto regularne treningi młodych wioślarzy.

W roku 1897 kaliscy wioślarze zostali zaproszeni na jubileusz XV-lecia Warszawskiego Towarzystwa Wioślarskiego oraz regaty na Wiśle. Rozpoczęto intensywne treningi pod kierunkiem sterników Milkego i Gaweckiego, zbierano fundusze na tak daleką i kosztowną podróż. Wynajętym dyliżansem udano się do Kutna, a stamtąd pociągiem do Warszawy. Po przyjeździe i zapoznaniu się z torem, młodzi kaliszanie przestraszyli się tak Wisły i konkurencji, że początkowo chcieli wracać do domu. Jednak się zdecydowali na start i choć przeciwnik wystawił najsłabszą załogę, kaliszanie przegrali, i to bardzo wyraźnie. W tych pierwszych dla kaliskich wioślarzy regatach załogę sześciowiosłówki stanowili: sternik - Władysław Gawecki, wioślarze: W. Szyszczyński, S. Stokowski, W. Stokowski, Helchen, Gerne, Milke. Po zakończeniu, we wspólnej kolacji wziął udział Bolesław Prus i poeta Jasiński. Kiedy jeden z warszawskich wioślarzy zakpił sobie z Kalisza, te nie są żadnymi wioślarzami, a tylko towarzystwem ratowania tonących, pisarz wziął gości w obronę: "Cenić będą - powiedział - i chwalić towarzystwo łapania much na ścianie, o ile to towarzystwo zrzeszać będzie w sobie dusze myślące po polsku i pragnące odbudowania Ojczyzny".

Zachęceni tak przez Prusa młodzi wioślarze przyrzekli sobie przyjeżdżać do Warszawy, ale już wygrać. Słowa dotrzymali. Ale zanim do tego doszło, w roku 1898 odbyły się regaty w Kaliszu. Osada na wehrze w składzie: sternik Milke, wioślarze: Szyszczyński, Falkowski, Szreter, Grypski, zdobywa zwycięski puchar ufundowany przez gubernatora Daragana.

Początkowo towarzystwo nie posiadało własnej siedziby. Korzystano z lokalu użyczonego przez Kaliskie Towarzystwo Muzyczne. Później wynajęto od miasta drewniany budynek, w końcu zdobyto własny lokal w gmachu byłego Hotelu Polskiego, który był zimową siedzibą Towarzystwa. W roku 1904 obchodzono dziesięciolecie Towarzystwa upamiętniając to okolicznościowym znaczkiem.

Wydarzenia 1905 roku wpłynęły w zasadniczy sposób na kondycję Towarzystwa. Młodzież wzięła udział w demonstracjach na Zawodziu, nawoływała do bojkotu zakupu alkoholi, by w ten sposób zmniejszyć dochody carskiego rządu. Część Zarządu natomiast zajęła pozycje zachowawcze dystansując się od spraw politycznych. Spory partyjne doprowadziły do rozbicia towarzystwa. Młoda inteligencja kaliska ostentacyjnie wypisała się z Towarzystwa i założyła konkurencyjne, już pod nazwą Kaliskie Towarzystwo Wioślarskie. Przystąpiono do opracowania statutu czyli ustawy (Towarzystwo Ratowania Tonących takowej nie posiadało), oraz przygotowano się do legalizacji. Rozsądek jednak zwyciężył i zwaśnione strony pogodziły się, lecz zdecydowano, że zmiana nazwy stanie się faktem. Ustawa Kaliskiego Towarzystwa Wioślarskiego zostaje wpisana do rejestru stowarzyszeń Guberni Kaliskiej 25 marca 1907 roku pod pozycją 24.

Wcześniej, 16 marca, L. Kobyłecki na zjeździe przedstawicieli towarzystw wioślarskich w Warszawie, przedstawił projekt utworzenia związku Towarzystw Wioślarskich. Idea ta urzeczywistniła się trzynaście lat później w wolnej i niepodległej Polsce.