Okres rozwoju KTW brutalnie przerwał wybuch wojny. Nie oszczędziła ona ani miasta, ani Towarzystwa. W roku 1914 majątek uległ zniszczeniu, łodzie zostały podziurawione i potopione, większość członków opuściła Kalisz. Jednak już w roku 1916 piętnastoosobowa grupa działaczy przystąpiła do odbudowywania zniszczeń i reaktywowania działalności. We wrześniu 1918 roku, u progu niepodległości, w Warszawie odbył się Ogólnopolski Zjazd Zrzeszeń Sportowych i Gimnastycznych. Wśród licznych zawodów sportowych urządzono regaty. W konkurencji czwórek załoga kaliska Zygmunt Perliński - sternik, wioślarze Jan Dobrowolski, Emil Sztark, Edward Sztark, Stanisław Wróblewski, zajmuje pierwsze miejsce. Jest to widomy znak, że idea wioślarska w Kaliszu jest nadal żywa.

W roku 1919 uroczyście obchodzono XXV-lecie KTW. 26 października do Kalisza zjechały delegacje wioślarzy z Poznania, Krakowa, Warszawy, Płocka, Włocławka, Kielc, Konina. Honorowymi gośćmi byli: major Broth - szef misji francuskiej w Warszawie i pisarz Wacław Gąsiorowski, autor popularnych powieści "Huragan”, "Szwoleżerowie gwardii”, "Księżna Łowicka”, a w okresie wojny, działacz organizacji zrzeszających ochotników polskich we Francji.

Po Mszy św. w Kolegiacie, przy dźwiękach orkiestry strażackiej przemaszerowali wioślarze i goście ulicami Warszawską, Wrocławską, Aleją Józefiny na przystań letnią. Tam, po opuszczeniu flagi, uroczyście zamknięto sezon wioślarski, przemówił Wacław Gąsiorowski oraz zrobiono pamiątkowe zdjęcie.

Podczas obiadu w Stowarzyszeniu Rzemieślników Chrześcijańskich, delegacje wręczyły okolicznościowe medale, puchary, listy, wygłoszono toasty na cześć Prezesa Józefa Radwana, gości, wioślarzy. Wiceprzewodniczący Związku Warszawskiego Towarzystwa Wioślarek pani Hannówna ofiarowała kaliskim wioślarzom sztandar, który jednak nie został wręczony, gdyż artystki nie zdążyły go wykończyć. Uroczyste wręczenie sztandaru oraz poświęcenie odbyło się w czerwcu 1920 roku.

Warto tu odnotować, że kaliszanie sami zbierali fundusze na sztandar, jednak zdecydowano, aby kwotę 7 tysięcy marek przekazać na rzecz powstańców śląskich. W podzięce za ten szlachetny gest, wioślarki warszawskie ufundowały sztandar swym kaliskim druhom.

Podczas jubileuszu zdecydowano, te towarzystwa wioś­larskie zjednoczą się w Związek Polskich Towarzystw Wioślarskich. Wybrano komisję do opracowania statutu, w skład której weszli: J. Rydwan - Kalisz, Hann - Warszawa, Kontrowicz i Szturmer - Poznań, Nadratowski - Kraków. Kaliska inicjatywa znalazła poparcie wszystkich towarzystw wioślarskich i wkrótce powołano w Warszawie Polski Związek Towarzystw Wioślarskich, a jego pierwszym prezesem został Józef Radwan.

W roku 1920 Związek wystąpił z apelem o ochotnicze wstępowanie do armii dla obrony ojczyzny przed bolszewikami. „Kiedy ojczyzna jest w potrzebie, wioślarze powinni stanąć jak jeden mąż dla spełnienia najświętszego obowiązku” – czytamy w apelu. Kaliskie Towarzystwo Wioślarskie wystawiło kompanię ochotników, sam prezes Rydwan, aby dać przykład młodzieży zaciągnął się do Wojska Polskiego. Kompania kaliska brała udział w walkach w obronie Warszawy. W maju 1921 roku przyjechał do Kalisza Marszałek Józef Piłsudzki, aby osobiście podziękować wioślarzom Towarzystwa. Na nadzwyczajnym zgromadzeniu członków KTW, odbył przejażdżkę łodzią po Prośnie, a wioślarzami dostojnego gościa byli Dobrowolski i Radajewski, a sternikiem Rudzki. Jak zaznaczyliśmy uroczystość wręczenia sztandaru korporacyjnego dla KTW odbyła się 6 czerwca 1920 roku. W kościele 00 Franciszkanów podczas mszy św. Ojciec Gwardian M. Mazurek poświęcił sztandar. Funkcję chorążego pełnił sternik „Brylantowej Osady” Roman Rudzki. Po uroczystości przemaszerowano na przystań letnią, gdzie przemówił prezes Józef Rydwan i podniósł na maszt flagę Towarzystwa, dokonując oficjalnego otwarcia przystani letniej. Chór odśpiewał "Hasło wioślarskie”, orkiestra zagrała Rotę i "Jeszcze Polska nie zginęła", a potem wszyscy wsiedli do łodzi i w paradzie popłynęli do Starego Miasta i z powrotem. Warszawski Klub Wioślarek - ofiarodawców sztandaru ­reprezentowały E. Sobolewska i I. Szprenglewska.

W relacji wręczania sztandaru czytamy, te chór wykonał "Hasło Wioślarzy Kaliskich". Utwór ten został napisany przez Tadeusza Joteykę, kompozytora i pedagoga, dyrektora Towarzystwa Muzycznego w Łodzi i krótko w Kaliszu, dyrygenta Filharmonii Warszawskiej. Joteyko napisał ten hejnał na jubileusz X-lecia kaliskiego Towarzystwa w roku 1904, zarówno muzykę jak i słowa:

„Płyń pieśni po wodzie, ach po wodzie. 

Łącz dłonie ku zgodzie, ku zgodzie„.

Ówczesnym zwyczajem pieśń była skomponowana na tenory i basy tak, aby mogła być wykonywana przez chóry istniejące prawie przy wszystkich towarzystwach wioślarskich. Ciekawostką jest tu fakt, że oryginał "Hasła' noszący datę 9 sierpnia 1904 roku został wręczony Oddziałowi Wioślarskiemu Sokoła Krakowskiego i jako ich prezent przywieziony na kaliski jubileusz lecz już jako kopia. Oryginał został bowiem w Krakowie, a obecnie jest w posiadaniu Polskiego Związku Towarzystw Wioślarskich.

Lata dwudzieste to bujny rozwój działalności klubowej, społecznej i imprezowej Towarzystwa. Organizuje się rauty, bale, zabawy, w nowym obiekcie urządzono sale bilardową, tu gra się w winta, preferansa, brydża, znajduje się biblioteka i czytelnia. Towarzystwo posiada własny chór „Lira”, organizuje coroczną ślizgawkę w parku oraz konkurs jazdy figurowej na lodzie. Członkowie Towarzystwa organizują ćwiczenia wojskowe, żywo reagują na wydarzenia polityczne (plebiscyt Górnośląski, obrona kresów zachodnich).

Jako, że prezesem Polskiego Związku Towarzystw Wioślarskich był Józef Radwan kaliszanie zapraszani są na uroczystości innych towarzystw, prowadzą szeroką korespondencje. Najważniejsza jednak imprezą - o stuletniej tradycji, było puszczanie wianków na Prośnie w Noc Świętojańską. KTW miało wyłączność na organizację tej imprezy, i do niej przygotowywano się przez cały prawie rok. Należało bowiem sprowadzić sztuczne ognie, wybudować ławki na tysiąc miejsc, zorganizować zabawę po wiankach z występami znanych artystów, zabezpieczyć służby porządkowe. Przede wszystkim należało przygotować „żywe obrazy na wodzie” czyli widowisko plenerowe. Oprócz jednostek pływających, w widowisku brali udział: „Kaliskie Towarzystwo Cyklistów”, Chóry Lira i Św. Cecylii, Straż Ogniowa, Towarzystwo „Prosna”, „Sokół”, harcerze, co świadczy o wielkości przedsięwzięcia, które na dodatek nie zawsze przynosiło zyski, mimo, że wstęp był płatny, a widzów wielu.

Inna, ważna, impreza, typowo wioślarska, była uroczystość otwarcia i zamkniecie sezonu wioślarskiego. Wśród zaproszonych gości były delegacje zaprzyjaźnionych towarzystw i organizacji, odbywała się parada łodzi, opuszczenie lub wciągnięcie flagi na maszt, podsumowanie osiągnięć, uroczyste zebranie członków. Wszystko kończyło się całonocna zabawa w lokalu Towarzystwa. Do dobrych obyczajów gospodarzy należało rano uroczyście odprowadzić wszystkich przyjezdnych na odległy od centrum miasta dworzec kolejowy, i tam z szacunkiem pożegnać.

Organizacja wszystkich imprez, a przede wszystkim działalności sportowej, wymagała dużych nakładów finansowych. Lata dwudzieste to okres, w którym trudności finansowe wywoływały wiele napięć i nieporozumień. Najważniejszą i podstawową pozycją dochodów były wpływy ze składek członkowskich. Brak stabilizacji ówczesnej waluty uniemożliwiał planowanie jakichkolwiek wydatków. Wysokość opłat wciąż ulegała zmianie, na przykład w roku 1921 składka miesięczna wynosiła 50 marek, a w maju 1922 roku już 500 marek. Po reformie pieniądza ustalono wysokość składki miesięcznej na 3 zł., a wpisowego na 50 zł. Aby zwiększyć wpływy stosowano różnego rodzaju kary pieniężne: za przebywanie w lokalu klubowym w porze nocnej, za spóźnienia na zebrania. Pieniądze uzyskiwano z opłat za grę w karty, bilard, dzierżawę bufetu, szafek, tzw. balast, czyli przewożenie łódka osoby towarzyszącej, itp. Pieniędzy zawsze jednak brakowało. Np. budżet na rok 1922 przewiduje w przychodzie 1.360.000 marek, a w rozchodzie 2.520.000, a wiec 1.400.000 niedoboru. Stad idea zakupu własnego lokalu na siedzibę zimową domu Weigta, w parku, miała swoich zwolenników i przeciwników. Ostatecznie zwyciężyli ci pierwsi, i w roku 1926 po negocjacjach z właścicielami, Towarzystwo zakupiło budynek za sumę 21 tys. zł., płatne w ratach (pierwsza rata 6 tys. zł, następne wekslami po 3 tys. rocznie). W toku 1905 za suma 33 tys. zł zakupiono sześć łodzi spacerowych, trwała budowa przystani, należało zabezpieczyć środki na regaty, wyjazdy, pensje dla etatowych pracowników. Mimo, że zamożniejsi członkowie Towarzystwa dobrowolnie dodatkowo się opodatkowali, KTW popadło w długi, które rosły, gdyż należało za nowy lokal płacić podatek dla miasta w wysokości 1 tys. zł rocznie. Podatek ten nigdy zresztą nie został zapłacony, mimo, te w latach 1930-39 wzrósł do kilkunastu tysięcy złotych. Nie pomogło nawet sprzedanie dwóch łodzi sportowych za 3.800 zł., zresztą wyprzedaż sprzętu prowadziła by nieuchronnie do zagłady Towarzystwa. W 1927 roku zwołano walne zebranie poświęcone sprawie „sanacji gospodarki finansowej”, co zresztą, nie poprawiło sytuacji i KTW nadal było zadłużone.

Trudności finansowe miały wpływ na wyniki sportowe wioślarzy, ich udział w regatach międzyklubowych. Poza wyjazdem w roku 1918 do Warszawy w latach dwudziestych odbyły się: w roku 1922 regaty wewnętrzne z udziałem osad KTW, w roku 1923 udział w regatach w Krakowie, Bydgoszczy, Poznaniu, w 1926 roku regaty wewnętrzne na Prośnie z udziałem 42 wioślarzy oraz osad harcerskich, w roku 1929 udział czwórki ze sternikiem w regatach w Bydgoszczy.

Mimo tych trudności finansowych do sportu wioślarskiego garnie się kaliska młodzież. W roku 1927 przy KTW powstało Koło Młodzieży, do którego przyjmowano zarówno uczniów jak i pracujących powyżej  21 roku życia. Rekrutacja nie była przypadkowa, wymagana była zgoda opiekunów, szkoły, lub zakładu pracy, kandydaci przechodzili badania lekarskie. Powstała tak grupa 50 zawodników, którzy w następnych latach odnosić będą kolejne sukcesy. W tym okresie KTW nie posiadało jeszcze wykwalifikowanych trenerów. Pracą, szkoleniową zajmowali się sternicy: Antoni Radwan, Jan Siwers, L. Gąstalski. Sezonowo w roku 1925 zatrudniono trenera Krajewskigo, a w roku 1929 A. Olszewskiego.

Lata dwudzieste to początkowo wzrost liczby członków: 1917 - 174, 1923 - 480. Potem ilość ta zaczyna spadać, gdyż wiele osób zostało skreślonych za nieopłacanie składek. (1926 r. - 400, 1929 r. - 300). Towarzystwo zachowało apolityczność i narodowy charakter. Mimo interwencji gen. Tokarzewskiego nie włączono oficerów kaliskiego garnizonu do KTW, jak również funkcjonariuszy Policji Państwowej. Zarząd KTW stanowili ludzie doświadczeni, cieszący się szacunkiem kaliszan. Prezesem do 1923 roku był Józef Radwan, później Honorowy Członek KTW i prezes Polskiego Związku Towarzystw Wioślarskich. Po jego ustąpieniu, prezesem zostaje Jan Motylewski, właściciel domu handlowego, członek Towarzystwa od 1908 roku, od 1927 ­ kapitan sportowy. Jan Motylewski cieszył się dużym zaufaniem i popularnością wśród członków KTW, ustabilizował pozycje finansową, organizacyjną i sportową Towarzystwa. W Zarządzie działali również Stanisław Chałupski – naczelnik przystani, Michał Szudek, Edward i Emil Sztarkowie, Tadeusz Radajewski, kapitan sportowy 1927 - 29.

Dwudziestolecie międzywojenne mimo, że nie odznaczało się sukcesami sportowym i wioślarzy, przygotowało bazę, sprzęt, ludzi oraz rozpoczęło planową działalność Towarzystwa w przygotowaniu i wyszkoleniu młodzieży. Da to efekty w następnym dziesięcioleciu.