Wybuch II wojny światowej przerwał dobrą passę kaliskiego wioślarstwa. Duża część członków KTW została zmobilizowana i walczyła na frontach, część wywieziono podczas okupacji na przymusowe roboty, część opuściła Kalisz, wielu zginęło na polach walki lub zamęczonych zostało w obozach zagłady. Dobytek Towarzystwa został zajęty przez okupanta, w jego ręce przechodzi budynki, tabor; pamiątki, puchary. Medale zdołali ocalić ofiarni członkowie. Prosna, jak i zresztą park, przeznaczone zostały wyłącznie do dyspozycji Niemców. Polaków obowiązywał zakaz pływania na jakichkolwiek jednostkach. Nielicznym, pozostałym członkom KTW pozostało obserwować sunące po Prośnie ich łodzie. Nie mogli się z tym pogodzić. Paszowski, Żyto, Matuszak, Dreszer wraz z innymi usiłowali utrzymać tradycje spotkań klubowych, chociażby na skwerach, czy lokalach, ale i to było niebezpieczne. Po wywiezieniu kilku zawodników do Oświęcimia zaprzestano i tej działalności.

Podczas wojny w styczniu 1941 roku umiera w szpitalu w Tworkach koło Warszawy prezes świetności międzywojennej KTW - Jan Motylewski.

W działalności Towarzystwa nastąpiła przeszło pięcioletnia, przymusowa przerwa.