Ruch osadniczy w tej części miasta zaczął się prawdopodobnie w początkach XIV w., kiedy zbudowano tu drewniany kościół, któremu nadano godność kolegiaty po opuszczonym już kościele na Zawodziu. W drugiej połowie tegoż wieku arcybiskup Jarosław Bogoria ze Skotnik na jego miejsce wzniósł kościół murowany, gotycki, pod wezwaniem Najświętszej Marii Panny. Przy kościele arcybiskup pobudował dla siebie murowany dworzec, czyli dwór, i założył szkolę parafialną.

      Do kolegiaty można było dojść od rynku albo poprzez ulicę od tegoż kościoła nazwaną Najświętszej Marii Panny, a dalej wąskimi uliczkami przez zabudowany wówczas, a dzisiejszy pusty plac św. Józefa, albo przez Sukienniczą, Gościnną, a następnie ulicą zwaną Kolegiacką, która później - nie bez przyczyny - zmieniła się w Kolegialną. W opisie miasta z 1778 r. ulica Kolegiacka obejmowała cały odcinek od podwórca franciszkanów poprzez Sukienniczą i Gościnną - do kolegiaty.

      Aż po ubiegły wiek ulica Kolegialna była dłuższa o cały dzisiejszy plac św. Józefa, bowiem jej lewa strona zabudowana była niewielkimi domkami stanowiącymi własność księży kolegiaty. W XVI w. po prawej stronie ulicy koło kolegiaty, choć trochę cofnięty, stał dworzec arcybiskupów i bursa archidiakonatu kaliskiego wraz z placem i ogrodem. Do nich przylegał dom rodziny Latalskich, też z ogrodem, a resztę - od Łaziennej aż po mury obronne - stanowiły rozciągające się grunty miejskie. W latach osiemdziesiątych tegoż wieku arcybiskup gnieźnieński Stanisław Karnkowski kupił cały ten teren i ofiarował go sprowadzonym przez siebie jezuitom. Wzdłuż długiego frontu tych posiadłości poczęto wznosić kościół, a po obu jego stronach okazałe, dwupiętrowe budynki z cegły - klasztor i kolegium. Sprowadzony z Italii znany wówczas architekt jezuicki - Jan Maria Bernardoni z Como - wystawił kościół i kolegium według nowych wzorów, wprowadzając do gotyckiej dotąd zabudowy Kalisza nowy styl - barok. 0d tegoż właśnie jezuickiego kolegium poczęto nazywać ulicę Kolegialną.

      Tak zabudowaną całą jedną stronę ulicy podziwiał w 1595 r. protektor jezuitów król Zygmunt III Waza. Z niewielkimi przeróbkami służyła ona zakonowi aż do 1773 r., kiedy to ogłoszono brewe papieża Klemensa XIV kasujące zakon jezuitów, w tym oczywiście także kaliskie kolegium.

      Potem była tu szkoła Komisji Edukacji Narodowej i gromadka bonifratrów opiekujących się wówczas starym kaliskim szpitalem św. Ducha. W czasach pruskich nastąpiła tu poważna zmiana. Jak już wspomnieliśmy, szkoła została przeniesiona do Bursy Karnkowskiego w rynku, budynki zajęła pruska administracja, a w kolegium umieszczono Korpus Kadetów. Również kościół pojezuicki zmienił właścicieli. Za zgodą władz kościelnych został przekazany kaliskim ewangelikom, których liczba i znaczenie w tym czasie poważnie wzrosły. Pozostał on w ich rękach do 1945 r. Jeśli zaś chodzi o kolegium, to Korpus Kadetów ustąpił miejsca polskiemu, najpierw w czasach Księstwa Warszawskiego, a później Królestwa Polskiego. Ta dobra wojskowa szkoła z piękną tradycją i słynna z wielu utalentowanych i znanych później wychowanków została rozwiązana w 1832 r. w wyniku represji po upadku powstania listopadowego, w którym zarówno kadra, jak i uczniowie zapisali piękną kartę. 0d tej pory pomieszczenia Korpusu zajęło wojsko. Najpierw rosyjskie, krótko niemieckie, potem polskie.

      W niczym to jednak nie naruszyło charakteru samej ulicy, która zawsze należała do spokojniejszych w mieście. W sierpniu zburzona została jej "cywilna" strona, cudem zaś ocalały kościół i budynki pojezuickie. Odbudowa nie zmieniła jej: pozostała nadal tylko krótkim ogniwem między nabierającą rozmachu Sukienniczą, a placem św. Józefa. Zmienił tylko swój charakter kościół, przechodząc na powrót w ręce katolików i stając się kościołem garnizonowym.

      Nad ulicą Kolegialną góruje imponujący kompleks gmachów klasztorno-wojskowo-urzędowych, a te z natury niewielkim ulegają przeobrażeniom. I tak też dzieje się z Kolegialną, krótką ulicą bez specjalnego wyrazu i bez fascynujących wydarzeń.