Przypuszczalnie już w ciągu XIV w. przy trakcie wiodącym w kierunku Torunia, po obu jego stronach, zaczęli osiedlać się ludzie według typowej dla średniowiecza luźnej zabudowy zwanej ulicówką. Choć nazywano ją Przedmieściem Toruńskim, długi czas nie przekształcała się w odrębne osiedle z tradycyjną siecią ulic uliczek. Z biegiem czasu, a ściślej: po wielu wiekach, jeździło się tędy nie tylko do Torunia, lecz również do Warszawy nowym traktem przez Turek i Koło, który powstał w drugim dziesięcioleciu XIX w. Po kilkudziesięciu latach przyszło ułatwienie: można było przerwać podróż dyliżansem w Kutnie i stąd dojechać do stolicy koleją warszawsko-bydgoską. Z Przedmieścia Toruńskiego wychodził także trakt fabryczny przez Sieradz do Łodzi. Wybiegliśmy wszakże za daleko, cofnijmy się tedy do początków. Już w 1282 r. Przemysł II ufundował dla miasta szpital pod wezwaniem św. Ducha oraz kościół i klasztor Kanoników Regularnych de Saxia, którzy ów szpital przyjęli pod swą opiekę. Stał on tuż za bramą Toruńską i rzeką. Późniejsze Przedmieście Toruńskie ograniczało się do terenu zajmowanego przez dzisiejszy plac Kilińskiego. Jego granice stanowiły z jednej strony mury miejskie z bramą Toruńską, z drugiej Bernardynka, za którą leżały wsie Chmielnik i Tyniec. Dwa pozostałe bloki stanowiły pola i łąki. Przedmieście było połączone ze światem i miastem dwoma mostami przerzuconymi - jeden przez Bernardynkę, drugi - przez Babinkę.

      Pod koniec XV w. Przedmieście zyskało na znaczeniu dzięki sprowadzeniu tu bernardynów wolą arcybiskupa gnieźnieńskiego a zarazem prymasa Jana Gruszczyńskiego. Otrzymali oni w 1489 r. 0d Kazimierza Jagiellończyka przywilej na zabudowanie kościoła i klasztoru na placach ofiarowanych przez arcybiskupa i kaliskich mieszczan. Pierwsze budynki - drewniany klasztor i kościół zbudowany w pruski mur - powstały tu jednak dopiero w 1607 r. Rok wcześniej, po drugiej stronie Przedmieścia i trochę bliżej murów, pobożna Małgorzata Zarembina z Tuczna wystawiła drewniany klasztor i kościół pod wezwaniem Niepokalanego Poczęcia dla sprowadzonych tu przez nią bernardynek. W 1612 r. spalił się kościół św. Ducha, a w 1637 r. część Przedmieścia.

      Rychło jednak zaczęła się odbudowa domów i świątyń. W 1642 r. rozpoczęto wznoszenie murowanych gmachów dla bernardynek. Dwa lata później na miejscu spalonego drewnianego kościoła św. Ducha wystawiono murowany , a przy nim taki sam dwupiętrowy klasztor dla duchaków . W owym czasie trwała budowa potężnego, murowanego kompleksu gmachów klasztoru bernardynów. Jednakże w połowie XVII w. najazd szwedzki uniemożliwił na jakiś czas kontynuowanie prac. Protestanccy Szwedzi bez szacunku dla świętego miejsca użyli murów klasztornych jako bazy wypadowej przeciw miastu. Mieli nie lada satysfakcję mieszkańcy i zakonnicy widząc tychże Szwedów w listopadzie 1656 r. odchodzących - po honorowej kapitulacji, pod strażą wojsk polskich, z armatami oraz bagażem, lecz bez zrabowanych dóbr kościelnych - z miasta w kierunku Torunia. Po trzech miesiącach blokady całego miasta, która dała się szczególnie we znaki Przedmieściu radość i ulga musiały być wielkie. Dopiero w 1677 r. zakończono bernardyńską budowlę.

      W XVIII stuleciu Przedmieście przekroczyło drugą odnogę Prosny i weszło na teren zwany Glinkami lub Gliniankami, sąsiadujący z Tyńcem, czyli okolicą dzisiejszej ulicy Garncarskiej. Za tym korytem Prosny zbudowano wtedy drewniany kościółek św. Walentego, położony po przeciwnej stronie niż kościółek bernardyński. Poza budynkami zakonnymi i kościołami miało Przedmieście zabudowę raczej wiejską. Przeważały budynki drewniane, łąki i pastwiska, a także kilka zajazdów i karczem, których właściciele uparcie uznając się za "wiejskich" , nie chcieli płacić miejskich podatków.

      Swoistą rozrywkę miejscowej gawiedzi stanowiły egzekucje wykonywane na- Chmielniku, dokąd prowadziła droga pospolicie zwana "Ku Szubienicom''. Każdy taki "spektakl" sprowadzał na Przedmieście rzesze ciekawskich, z miasta i okolicy, nierzadko krzepiących się trunkami z pobliskich karczem. Szubienicę miało zaś miasto przyzwoitą, murowaną, a "mistrz sprawiedliwości", czyli kat, pobierał od władz miejskich w XVIII w. pensję w wysokości 50 złotych, a więc równowartość pensji obu miejskich akuszerek. Czyżby zatem śmierć w owym czasie była dwukrotnie droższa od nowo powstałego życia? Najwidoczniej.

      Po wielkim pożarze w 1792 r., dzięki naturalnej zaporze jaką była rzeka, na Przedmieściu uratowało się dwadzieścia budynków. Taki stan zastali i przejęli rok później zajmujący miasto Prusacy.

      W tym też czasie na Przedmieściu Toruńskim pojawiają się pierwsze zwiastuny przemysłu. W 1794 r. Fryderyk Traugott Goerne założył nad Prosną garbarnię, którą po czterech latach, z nieznanych nam powodów, przeniósł za Bramę Łazienną. Prusacy zlikwidowali zakon bernardynek, wywożąc zakonnice do Warty, w klasztorze bernardynów zaś zajęli osiem cel na magazyn mundurowy. Budynek szpitala św. Ducha, grożący zawaleniem, po wyprowadzeniu z niego ubogich pensjonariuszy do klasztoru bernardynek, rozebrano, a plac po nim wydzierżawiono panu Wojciechowi Bogusławskiemu na budowę pierwszego w mieście gmachu teatralnego. Kościół św. Ducha, będący wtedy już w rękach księży świeckich, bardzo zaniedbany, został w rezultacie sprzedany w 1804 r. przez władze pruskie.

     Plac po bernardynkach w 1806 r. został oddany w wieczystą dzierżawę "Kriegsratowi" Bergemannowi pod warunkiem, że go zabuduje. Nie zdążył tego uczynić, gdyż szybciej zmieniły się rządy; przyszedł czas Księstwa Warszawskiego.

      Jak mogli zacni bernardyni, mimo sąsiedztwa pruskich magazynów wojskowych, zgromadzić dwa tysiące karabinów, w które następnie uzbroili kaliskich powstańców w 1806 r., pozostanie ich tajemnicą. A może to w rzeczy samej wybieg pruskich urzędników, usiłujących jakoś wyjaśnić władzom sukces insurgentów?

      W czasach Księstwa Warszawskiego nie zmieniło się tu wiele. W 1807 r. rozebrano zniszczony już mocno kościółek św. Walentego, a cmentarz znajdujący się nieopodal przeniesiono za Rogatkę Wrocławską. W czasie odwrotu armii napoleońskiej z Rosji zorganizowano tu lazaret wojskowy. W lutym 1813 r. sędziwy kościuszkowiec, pułkownik Biernacki, ruszył stąd z ochotnikami przeciw nadciągającym wojskom rosyjskim, pod Stawiszyn, gdzie pospolite ruszenie zostało całkowicie rozbite. Walki zbliżały się do Przedmieścia. Generał Reynier z oddziałami saskimi i francuskimi osłaniał przed Rosjanami wycofujące się na Piotrków i dalej na obczyznę resztki wojsk Księstwa Warszawskiego. Walczono krwawo pod Kokaninem, Tyńcem i dopiero za Prosną zdołano oderwać się od nieprzyjaciela. Tędy, od Przedmieścia Toruńskiego, 14 lutego 1813 r. wkroczyły do Kalisza wojska rosyjskie.

      Ale Przedmieście pełne było jeszcze niedobitków "wielkiej armii", lecz już tylko chorych, rannych, śmiertelnie wyczerpanych. Zmarłych chowano wokół klasztoru i kościoła bernardyńskiego, a ich mogiłę upamiętniono stojącą do dziś kolumną. Kolumna ta, jako że nie było wiadomo jakiego wyznania byli leżący tu żołnierze, a nadto, iż znana była bezbożność wojsk francuskich, nie miała początkowo krzyża; pojawił się on wiele lat później czyjąś pobożną a miłosierną ręką umieszczony.

     Duże zmiany na Przedmieściu Toruńskim nastąpiły w czasach Królestwa Polskiego. Do lat dwudziestych, dopóki nie zbudowano traktu łączącego Kalisz z Warszawą, z Przedmieścia wyjeżdżało się przez most koło bernardynów, pod wyboistą górkę na Tyniec, a stamtąd dalej. Nowy trakt warszawski zmienił układ: nasypem biegł do Prosny , a dalej nowym mostem wpadał na Przedmieście koło posiadłości bernardynek. Wtedy to Przedmieście Toruńskie zaczęto nazywać Warszawskim, podobnie jak nowy most.

      Wielkie zmiany zaprowadzili tu przybyli w 1815 r. bracia Beniamin i Jan Repphanowie. Już wcześniej przysyłali oni do Kalisza swe sukna. W roku następnym zawarli z władzami umowę o założeniu fabryki sukna w Kaliszu. Na ten cel otrzymali od rządu pomieszczenia po byłym klasztorze bernardynek. Sprowadzeni przez Repphanów sukiennicy osiedli więc w dawnym klasztorze i kościele odpowiednio dostosowanych do nowych celów. Budynki tak przerabiano i stopniowo rozbudowywano, że dziś trudno dopatrzyć się pierwotnych kształtów. Fabryka Repphanów była największym zakładem przemysłowym w mieście i sława o nim daleko przekraczała granice Kalisza. Firma przetrwała do 1910 r. Później część zabudowań zaadoptowano na inne cele.

      Obok Repphanów zjawili się na Przedmieściu także inni przedsiębiorcy, którzy wykorzystując wody Babinki obsiedli jej brzegi, dając początek dzisiejszej ulicy Babinej. Na rogu tej ulicy, przy Przedmieściu - już Warszawskim - na dawnym gruncie duchaków Wojciech Bogusławski wzniósł w 1800 r. pierwszy w mieście budynek teatralny, który to w następnym roku przerobił i wydoskonalił. Nie była to żadna imponująca budowla, przeciwnie, w pruski mur stawiana, bez żadnych ozdób i udogodnień tak dla widzów, jak i dla aktorów, służyła Teatrowi Narodowemu podczas letnich występów w mieście. Gdy po piętnastu latach zużyła się doszczętnie, została rozebrana, a na jej miejscu ziemianin Wincenty Przechadzki, o czym już mówiliśmy, zbudował manufakturę, którą następnie zamienił na kamienicę czynszową (do dziś stojącą).

       Warto też dodać, że w domu Repphana (tym na rogu dzisiejszej Walki Młodych) w 1861 r. urodził się bliski krewny kaliskiego przemysłowca, znany podróżnik, badacz Kamerunu - Stefan Szolc-Rogoziński. Jego ojciec, Ludwik August Adolf Scholtz (tak właśnie się pisał), był synem córki Beniamina Repphana Fryderyki i Karola Scholtzów. Stefan zmienił sobie pisownię niemieckiego nazwiska i dopisał jako drugi człon nazwisko panieńskie matki Malwiny Rogozińskiej. W r. 1829, przypuszczalnie według projektu Sylwestra Szpilowskiego, zbudowano przy rogu dzisiejszej 3 Maja piękny gmach, zwany też pałacem Puchalskich. Właścicielem był Grzegorz Puchalski - były oficer wojsk napoleońskich. Dom ten był siedzibą wielu instytucji i mieszkało w nim wiele znanych osób. Tablica na jego ścianie mówi, że mieszkała tu Maria Wasiłowska, późniejsza Konopnicka. W początkach naszego wieku znajdowała się tu siedziba Muzeum Ziemi Kaliskiej. Dziś oba te fakty zręcznie połączono i utworzono izbę muzealną poświęconą Konopnickiej, będącą filią kaliskiego muzeum.

      W połowie XIX w. stały na Przedmieściu dwa zajazdy: "Staropolski" na wprost bernardynów i drugi z szynkarnią, kręgielnią i ogrodem na początku dzisiejszej Walki Młodych, a dawniejszej Niecałej. Z biegiem lat ten ostatni stał się istnym utrapieniem okolicy jako stałe i ulubione miejsce towarzyskich spotkań woźniców, którzy nie zwykli przebierać ani w mocnych słowach, ani w trunkach, "byle krzepkich".

      Przy klasztorze bernardynów stała garbarnia Kleista, którą wraz z mostem i domem Kircha zniosła wielka powódź w 1854 r. Most zbudowano w 1858 r. nazywając go odtąd mostem Stawiszyńskim, a nie jak dotąd Bernardyńskim. Tym ostatnim mianem obdarzono z kolei dotychczasowy most Toruński na Babince. W 1864 r. władze rosyjskie zlikwidowały klasztor bernardynów. Resztę zakonników w liczbie 18 wywieziono do klasztorów w Kole, Kłodawie, Warcie i Kazimierzu. W końcu lat sześćdziesiątych przybyła Przedmieściu jeszcze jedna fabryka - destylarnia wódek i likierów Izraela Tykociniera - zatrudniająca tylko 15 pracowników, ale kapitałem obrotowym ustępująca jedynie fabryce Repphana.

      Czerwiec 1870 r. zaczął się, jak to wówczas oceniono, cudem. W kościele pobernardyńskim tłumy wiernych tłoczyły się, aby na własne oczy zobaczyć na płycie posadzki z czerwonego marmuru białe znamię, w nim najwidoczniejszą gwiazdę, pod nią drobniuteńką rękę". Co to miało znaczyć, nikt dobrze nie wiedział, ale domysłom nie było końca, jako że zdaniem większości było to "zjawisko nadprzyrodzone, jakiego przedtem nie było". Sprawa była o tyle poważna, że 13 czerwca 1857 r., a więc 13 lat wcześniej, według "wiarygodnych źródeł" miał nastąpić... koniec świata. Nikt więc nie lekceważył znaków i pod kolumną w bernardyńskim ogrójcu, tak jak i w innych kościołach miasta, rozhisteryzowane tłumy modliły się dniem i nocą. Świat trwał jednak nadal, a widomy znak z zaświatów niczego nie zmienił, nawet Przedmieścia.

      W latach siedemdziesiątych powstała tu skromna, choć bardzo dobra fabryka narzędzi rolniczych Ludwika Przyrembla. Uczniami byli synowie ziemian, którzy po maturze płacąc po 60-80 rubli rocznie "kształcili się w zawodzie". W 1885 r. śmierć właściciela przerwała żywot ciekawej fabryki - szkoły. Potem na rozebranych resztkach kościoła św. Ducha pobudował fabrykę maszyn Wilhelm Feller. Może do tej gałęzi przemysłu zachęcił kaliszan jeden z pierwszych żelaznych mostów w kraju, pobudowany koło bernardynów a pokazywany w rycinach w wielu pismach krajowych.

      W dawnym klasztorze pobernardyńskim w 1882 r. otwarto ochronkę prawosławną. Ochronka ta miała "wytwarzać dobre kucharki, pokojówki, szwaczki, rzemieślniczki i gospodynie, a nie literatki, doktorki a choćby guwernantki i bony, których aspiracje nie idą w parze z ich pochodzeniem, mogłyby być dla nich w przyszłości przyczyną bolesnych rozczarowań i zawodów". Ładnie powiedziane - to się nazywał - illo tempore “porządek społeczny".

      Mieszkańcy rozrastającego się Przedmieścia narzekali na uciążliwość, jaki stwarzał ciągle jeszcze tkwiący tu szlaban, który odgradzał ich od miasta. Uważano go za zbędny rekwizyt przeszłości, a ponadto stał się kiedyś przyczyną poważnego wypadku, gdy nieopatrznie opuszczony spadł na głowę jakiejś kobieciny, że aż ta straciła przytomność.

      Innego rodzaju wypadek przydarzył się szewcowi Bormanowi, gdy oparł się o barierę mostu i z trzaskiem zwalił do Babinki, na szczęście płytkiej w tym miejscu. Zapewne wypadek ten wpłynął na przyspieszenie decyzji o zbudowaniu w miejsce drewnianego nowego mostu żeliwnego z solidnymi już barierkami. Kiedy w 1905 r. obok fabryki Repphana wyznaczono postój 4 dorożek konnych, był to już oczywisty dowód na wzrost znaczenia Przedmieścia.

      Kilka lat później Przedmieście jeszcze silniej związane zostało z organizmem miasta. W 1911 r. powstał projekt wytyczenia ulicy łączącej Przedmieście z istniejącym już ponad 40 lat placem św. Mikołaja. Wówczas to, kosztem części pobernardyńskich ogrodów i prywatnych pól, powstała dzisiejsza - ulica 3 Maja.

      Pierwsza wojna, tak okrutna dla śródmieścia, szczęśliwie ominęła Przedmieście Warszawskie. W wolnej już Polsce z patriotycznego porywu nazwano je imieniem dzielnego mieszczanina, szewca pułkownika Jana Kilińskiego. Było tu wówczas sporo pokaźnych budynków, przybyło wiele dużych i znanych ze swych towarów sklepów. W pałacu Puchalskich znajdował się skład win, wódek i towarów kolonialnych Zenona Szczepaniaka (byłego współpracownika znanej od końca ubiegłego wieku firmy L. Rago), a potem Skassy. Tu także prowadził sklep rusznikarski pan Stanisław Rydzewski oferujący "dubeltówki belgijskie, browningi, rewolwery i pistolety oraz naboje do nich" a także "szable, szpady, rapiery i sztylety" - słowem, cały arsenał. Sam właściciel zachował się w pamięci kaliszan, jeszcze po II wojnie światowej z pięknej i charakterystycznej sylwetki, jak na prawdziwego szlachcica przystało.

      Niewiele zmian zaszło w okresie międzywojnia na dawnym Przedmieściu Warszawskim. Warto odnotować, że w 1919 r. dawny klasztor bernardyński przejęli jezuici, w których posiadaniu jest do dziś. W latach dwudziestych zaś na placu Kilińskiego pojawiły się autobusy komunikacji miejskiej. Nie było ich dużo. Wyruszały stąd na dworzec kolejowy zgodnie z rozkładem jazdy pociągów i tutaj też wracały. Taka przejażdżka była droga; bilet kosztował 50 groszy, co czyniło te pojazdy raczej niedostępnymi dla większości mieszkańców. Z tego miejsca też wyruszyły w maju 1945 r. pierwsze dwa poczciwe "bambosze", czyli poniemieckie autobusy na "holzgas". Z latami autobusów przybywało, wraz z miastem rozwijała się i komunikacja miejska. Plac Kilińskiego - z racji swego położenia, rozległości i walorów trakcyjnych - stał się "pętlą autobusową": tu miały swój początek i koniec prawie wszystkie linie komunikacji miejskiej i podmiejskiej. W miarę natężania się ruchu samochodowego takie rozwiązanie stało się anachroniczne. Obecnie plac Kilińskiego jest trasą przelotową.

      Najdonioślejszym wydarzeniem w dziejach tej części miasta było zasypanie przez Niemców Babinki. Wspominaliśmy już o nim kilkakrotnie. Wprowadziło ono największe zmiany w wyglądzie tego fragmentu i układzie urbanistyczno - architektonicznym. Nie powinniśmy jednakże zapomnieć, iż sposób, w jaki Babinka została zasypana, był dziełem barbarzyństwa.

      Dziś plac jest integralną częścią śródmieścia i trudno uwierzyć, że był kiedyś wyodrębnionym przedmieściem. Przeszłość z teraźniejszością łączy symbolicznie pomnik Adama Asnyka, postawiony w centralnym punkcie placu, na osi plant - Wyszedł on spod dłuta kaliszanina Jerzego Jarnuszkiewicza, a ufundowany został przez społeczeństwo miasta na jubileusz XVIII wieków Kalisza.